N,N'-dinitro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine | 137592-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: N,N'-dinitro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine
• 英文别名: 3,6-dinitroamino-1,2,4,5-tetrazine；N-(6-nitramido-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nitramide
• CAS: 137592-16-6
• 化学式: C₂H₂N₈O₄
• 分子量: 202.089
• InChiKey: FBFAULRJRVTSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dinitro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine 在 水 、 magnesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dinitramino-1,2,4,5-四嗪的碱土金属盐：环境友好型高能应用的潜在候选者

  摘要：

  摘要 合成了 3,6-二硝基-1,2,4,5-四嗪的四种碱土金属盐(Mg2+(1)、Ca2+(2)、Sr2+(3)、Ba2+(4))，并通过元素分析对其进行了表征。 、红外光谱和单晶 X 射线衍射。结构分析表明，所有化合物都具有不同的网状结构，其中每种金属都以特定和特有的方式结合。通过差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA) 研究的热行为表明，与中性 3,6-二硝基-1,2,4,5-四嗪相比，所有这些盐都具有更好的热稳定性，热分解温度为分别为 162 °C (1)、262.1 °C (2)、268 °C (3) 和 267 °C (4)，因为它们有大量的配位键和分子间 H 键。除了，动力学参数由不同加热速率下的非等温动力学确定。所有这些盐都对冲击和摩擦的刺激不敏感（冲击灵敏度> 40 J，摩擦灵敏度> 360 N），可被视为潜在的环保不敏感含能化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tca.2019.178391
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diamino-1,2,4,5-tetrazine 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N,N'-dinitro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氨基-1,2,4,5-四嗪的碱金属盐：有前途的富氮高能材料†

  摘要：

  3,6-二氨基氨基-1,2,4,5-四嗪（DNAT，1），Li 2（H 2 O）4（DNAT）（2），Na 2（H 2 O）3（ DNAT）（3），K 2（H 2 O）（DNAT）（4），Rb 2（DNAT）（5）和Cs 2（DNAT）（6通过元素分析，红外光谱，差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶X射线衍射对其进行合成和表征。所有这些碱金属盐都具有比DNAT底物（108.3°C）高的热稳定性（从240.9°C到260.0°C），这是由于它们具有众多的配位键和配合物的三维网络结构。配位水分子的数目，金属的原子半径和晶体结构的不同堆积形式有助于碱金属盐的不同热稳定性。实验的（恒定体积）燃烧能量值为1331至1531 kJ mol -1。化合物1，4，5和6对撞击和摩擦敏感。

  DOI：

  10.1039/c8ce01827h

文献信息

• Synthesis and Properties of Alkylnitramino-1,2,4,5-Tetrazines
  作者：G. F. Rudakov、T. V. Ustinova、I. B. Kozlov、V. F. Zhilin

  DOI：10.1007/s10593-014-1448-9

  日期：2014.4

  The peculiarities of the nitration reaction under acidic conditions were studied for a series of alkylamino-1,2,4,5-tetrazines. It was found that the extent of N,N'-dialkyl-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine nitration was determined by the concentration of nitric acid and the selection of alkyl substituents at the exocyclic nitrogen atom. A new method was developed for the preparation of unsymmetrically substituted N,N'-dialkyl-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamines from N-nitro derivatives of N-alkyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amines.