N-(trimethylsilyl)carbamatocyclohexane | 30593-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)carbamatocyclohexane
• 英文别名: O-(trimethylsilyl)carbamatocyclohexane；N-Trimethylsiloxycarbonyl-cyclohexylamin；Trimethylsilyl cyclohexylcarbamate；trimethylsilyl N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 30593-25-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: GHLWPMXJVBXAGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)carbamatocyclohexane 在 trichloro(phenyl)silane 作用下， 生成 环己基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Organosilicon synthesis of isocyanates: II. Synthesis of aliphatic, carbocyclic, and fatty-aromatic isocyanates

  摘要：

  Silylation of a series of aliphatic, carbocyclic, and fatty-aromatic amines gave the corresponding silyl derivatives whose yield depended on the electronic and steric structure of the substrate and the nature of the silylating agent. The yield of isocyanates obtained by phosgenation of the silyl derivatives under mild conditions decreased in going from aliphatic amines to benzylamines and rose as the length of the alkyl chain in fatty-aromatic amines extended. The most convenient procedure for the synthesis of low-boiling alkyl isocyanates was found to be based on the transformation of amines or ammonium salts into silyl or silyl silyl-carabamates. followed by pyrolysis of the latter in the presence of trichloro(phenyl)silane.

  DOI：

  10.1134/s1070363206030182
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环己胺碳酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(trimethylsilyl)carbamatocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基化的N-烷基取代的氨基甲酸酯I.制备及一些反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷Ñ -monoalkyl-和Ñ，Ñ二烷基-氨基甲酸酯已在85-95％的收率由相应的氨基甲酸铵与三甲基氯硅烷的甲硅烷基化制备。三甲基甲硅烷基N N-二甲基氨基甲酸酯可用于醇，酚和羧酸的甲硅烷基化。甲硅烷基氨基甲酸酯与羧酸卤化物反应，得到相应的酸酰胺。氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯与羧酸酐的反应生成相应的甲硅烷基羧酸酯和酰胺，而与二羧酸酐的反应生成相应的二羧酸的三甲基甲硅烷基单酰胺，即Me 3 SiO 2 -CCONR 1 R2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99291-x

文献信息

• Über die Herstellung von Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carboxyanhydriden aus <i>N</i> ‐Siloxycarbonyl‐aminosäure‐trimethylsilylestern
  作者：Hans R. Kricheldorf

  DOI：10.1002/cber.19711040114

  日期：1971.1

  sowie Phosgen unter Abspaltung von 2 Mol Trimethylhalogensilan zu N-Carboxyanhydriden (3). Die N-Siloxycarbonylgruppe, deutlich reaktiver als die C-Siloxy-carbonylgruppe, wird zuerst angegriffen; intermediär werden also N-Halogenformyl-aminosäure-trimethylsilylester (2) gebildet. Da die Alkoxy- oder Aryloxy-trimethylsilylgruppen noch wesentlich weniger reaktiv sind als die Trimethylsiloxycarbonylgruppen

  N-甲硅烷氧基碳-氨基酸三甲基甲硅烷基酯（1）与亚硫酰氯，三卤化磷和光气反应，消除了2摩尔的三甲基卤代硅烷，形成N-羧基酸酐（3）。首先攻击比C-甲硅烷氧基羰基明显更具反应性的N-甲硅烷氧基羰基；因此形成N-卤甲酰基-氨基酸三甲基甲硅烷基酯（2）作为中间体。由于烷氧基或芳氧基三甲基甲硅烷基的反应性仍远低于三甲基甲硅烷氧基羰基，因此光气N-具有甲硅烷基保护的醇或酚羟基的羧酸酐。
• Formation of Aromatic <i>O</i> ‐Silylcarbamates from Aminosilanes and Their Subsequent Thermal Decomposition with Formation of Isocyanates
  作者：Franziska Gründler、Henrik Scholz、Marcus Herbig、Sandra Schwarzer、Jörg Wagler、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/ejic.202100118

  日期：2021.6.21

  (O-silylcarbamates), i. e., compounds with the general motif R1R2N−CO−O−SiR3R4R5 as potential precursors. We focused on the insertion reaction of CO2 into Si−N bonds of substrates with cyclic (mostly aromatic) amine substituents, i. e., PhNHSiMe3, (PhNH)2SiMe2, PhCH2NHSiMe3, p-(MeO)C6H4NHSiMe3, o-C6H4(NHSiMe3)2, 1,2-C6H10(NHSiMe3)2, o-C6H4(NHSiMe3)(CH2NHSiMe3) and 1,8-C10H6(NHSiMe3)2. Compared to previously

  一种新的无光气制备不同异氰酸酯的途径是从 CO 2和氨基硅烷（参见甲硅烷基胺）开始形成所谓的氨基甲酰氧基硅烷（O-甲硅烷基氨基甲酸酯），即。例如，具有通用基序R 1 R 2 N-CO-O-SiR 3 R 4 R 5作为潜在前体的化合物。我们专注于 CO 2插入具有环状（主要是芳香族）胺取代基的底物的 Si-N 键中的插入反应，即。例如，PhNHSiMe 3、(PhNH) 2 SiMe 2、PhCH 2 NHSiMe 3、p-(MeO)C 6 H 4 NHSiMe 3, oC 6 H 4 (NHSiMe 3 ) 2 , 1,2-C 6 H 10 (NHSiMe 3 ) 2 , oC 6 H 4 (NHSiMe 3 )(CH 2 NHSiMe 3 ) 和 1,8-C 10 H 6 (NHSiMe 3 ) 3）2。与之前研究的氨基硅烷相比，由于 N 原子的亲核性/碱性降低，这些反应受到阻碍。而略有增加的
• Kozyukov, V. P.; Mironova, N. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1633 - 1637
  作者：Kozyukov, V. P.、Mironova, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• KOZYUKOV V. P.; MIRONOVA N. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50 HO 9, 2022-2027
  作者：KOZYUKOV V. P.、 MIRONOVA N. V.

  DOI：——

  日期：——
• KNAUSZ, D.;MESZTICZKY, A.;SZAKACS, L.;CSAKVARI, B.;UJSZASZY, K., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 256, N 1, 11-21
  作者：KNAUSZ, D.、MESZTICZKY, A.、SZAKACS, L.、CSAKVARI, B.、UJSZASZY, K.

  DOI：——

  日期：——