butylaldehyde piperidine enamine | 127729-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: butylaldehyde piperidine enamine
• 英文别名: trans-1-N-piperidino-1-butene；1-Butenylpiperidin；1-piperidino-1-butene；1-(N-piperidinyl)-1-butene；1-Piperidino-buten-(1) (trans-Form)；1-but-1-en-t-yl-piperidine；1-Piperidinobut-1-ene；trans-EtCHCHC5H10N；1-(1-Butenyl)piperidine；1-[(E)-but-1-enyl]piperidine
• CAS: 127729-77-5
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: YBTBLUIZFVXVOK-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butylaldehyde piperidine enamine 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLAU, KARLA;VOERCKEL, V., J. PAAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 285-292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 正丁醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 butylaldehyde piperidine enamine
  参考文献：
  名称：

  氯偶氮二烯的合成和反应。哒嗪的新合成方法

  摘要：

  二氯hydr酮与Hünig碱的反应生成了4-氯偶氮二烯，发现它与多种电子富集的烯烃结合，生成氯取代的四氢哒嗪。这些氯偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01128-5

文献信息

• Benzotriazole-assisted synthesis of enamines
  作者：Alan R. Katritzky、Qiu-He Long、Ping Lue、Andrzej Jozwiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81471-x

  日期：——

  A new, facile preparation of enamines was achieved via a two-step sequence: (i) the ready formation of an N-(α-aminoalkyl)benzotriazole derivative from equimolar amounts of benzotriazole, an aldehyde, and a secondary amine, (ii) the elimination of benzotriazole from the derivative by sodium hydride in tetrahydrofuran (THF). The method provides enamines in good overall yields based on the quantity of

  分两步完成新的简便的烯胺制备：（i）由等摩尔量的苯并三唑，醛和仲胺容易地形成N-（α-氨基烷基）苯并三唑衍生物（ii）在四氢呋喃（THF）中用氢化钠消除衍生物中的苯并三唑。该方法基于所用胺的量提供了良好的总收率的烯胺。
• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。
• [2 + 2] Cycloadditions between electron-poor phospha-alkene complexes and electron-rich alkenes or alkynes, a new route to phosphetane and 1,2-dihydrophosphete rings
  作者：Angela Marinetti、Fran�ois Mathey

  DOI：10.1039/c39900000153

  日期：——

  Ethoxycarbonyl-C-substituted phospha-alkene P-W(CO)5 complexes instantly react at low temperature with enamines, enol ethers, ynamines, and ethoxyacetylene to yield the corresponding phosphetane and 1,2-dihydrophosphete [2 + 2] cycloadducts.

  乙氧基羰基-C取代的磷烯烃PW（CO）5配合物在低温下立即与烯胺，烯醇醚，乙胺和乙氧基乙炔反应，生成相应的磷杂环丁烷和1,2-二氢磷[2 + 2]环加合物。
• Phenyl-substituted imidazopyridines
  申请人：Breitenbucher Guy J.

  公开号：US20050085501A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The invention features pharmaceutically-active imidazopyridines and derivatives that are substituted with phenyl, methods of making them, and methods of using them.

  本发明涉及一种具有药理活性的苯基取代的咪唑吡啶及其衍生物，制备方法和使用方法。
• Inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20020198388A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺酰胺类物质，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一种实施例中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适合于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以作为抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂优势使用。本发明还涉及使用本发明化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

表征谱图