(4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one | 82294-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 82294-16-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: XXIUYKYZEIXXHL-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-hept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the chiral sequence of erythronolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00381a035
• 作为产物：
  描述：

  (1S, 2S)-(+)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the chiral sequence of erythronolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00381a035

文献信息

• Enyne versus Diene RCM in the Synthesis of Cyclopentene Derivatives toward the A Ring of FR182877
  作者：Jacques-Alexis Funel、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/jo049557d

  日期：2004.6.1

  The A ring of FR182877, exemplified by ent-4-b,c, has been synthesized, involving an enyne RCM as the key step. A systematic comparison of enyne vs diene RCM for the formation of cyclopentene derivatives showed that the latter metathesis proceeds much more easily even for this ring size.

  合成了FR182877的A环，以ent -4-b ，c为例，其中涉及烯键RCM作为关键步骤。对烯炔与二烯RCM形成环戊烯衍生物的系统比较表明，即使在这种环尺寸下，后者的复分解过程也更容易进行。
• Stereoselective synthesis of the chiral sequence of erythronolide A
  作者：Gilbert Stork、Ian Paterson、Ferdinand K. C. Lee

  DOI：10.1021/ja00381a035

  日期：1982.8