5-methyl-1,2,4-triazine-6-thione | 99702-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-methyl-1,2,4-triazine-6-thione
• 英文别名: 5-Methyl-1h-[1,2,4]triazine-6-thione；5-methyl-1H-1,2,4-triazine-6-thione
• CAS: 99702-45-1
• 化学式: C₄H₅N₃S
• mdl: MFCD00963863
• 分子量: 127.17
• InChiKey: QWZDCDDBKVERRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁醇 、 5-methyl-1,2,4-triazine-6-thione 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到6-<(4-hydroxybutyl)thio>-5-methyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of thieno[2,3-c]pyridines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-c]pyridines from 6-(alkynylthio)-1,2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a006
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1,2,4-triazine-6(1H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-methyl-1,2,4-triazine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-三嗪的新型6-烷硫基衍生物的不寻常的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  用1-吡咯烷基环戊烯处理一系列6-烷硫基-，6-烷基亚磺酰基-和6-烷基磺酰基-1,2,4-三嗪，得到3,4-环戊烯吡啶。观察到的这些环加成反应的速率（硫化物<亚砜<亚砜）与电子需求逆Diels-Alder反应一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94841-x

文献信息

• Novel intramolecular diels-alder reactions with alkynylthio derivatives of 1,2,4-triazines. New routes to thieno[2,3-]pyridines and thieno[2,3-]pyridines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94842-1

  日期：1985.1

  S-Alkylation of 1,2,4-triazine-6-thiones with 4-iodobutyne, followed by oxidation to the sulfoxide and intramolecular cycloaddition (at room temperature),gives 2,3-dihydrothieno[2,3-]pyridines, which are readily dehydrated with acetic anhydride to thieno[2,3-]pyridines. The same series of reactions carried out on 1,2,4-triazine-3-thiones leads to thieno[2,3-]pyridines.

  将1,2,4-三嗪-6-硫酮与4-碘丁炔进行S-烷基化，然后氧化成亚砜并进行分子内环加成（在室温下），得到2,3-二氢噻吩并[2,3- ]吡啶。容易用乙酸酐脱水成噻吩并[2,3- ]吡啶。在1,2,4-三嗪-3-硫酮上进行的相同系列反应导致噻吩并[2,3- ]吡啶。
• An unusually facile diels-alder reaction with novel 6-alkylthio derivatives of 1,2,4-triazine
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94841-x

  日期：1985.1

  Treatment of a series of 6-alkylthio-, 6-alkylsulfinyl- and 6-alkylsulfonyl-1,2,4-triazines with 1-pyrrolidinocyclopentene yields 3,4-cyclopentenopyridines. The observed rates of these cycloaddition reactions (sulfide < sulfoxide < sulfoxide) are consistent with an inverse electron-demand Diels-Alder reaction.

  用1-吡咯烷基环戊烯处理一系列6-烷硫基-，6-烷基亚磺酰基-和6-烷基磺酰基-1,2,4-三嗪，得到3,4-环戊烯吡啶。观察到的这些环加成反应的速率（硫化物<亚砜<亚砜）与电子需求逆Diels-Alder反应一致。
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1249-1256
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4984-4989
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;MACOR, J. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2415-2418
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, J. E.

  DOI：——

  日期：——