(E,E)-2-dimethylphenylsilyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene | 142608-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,E)-2-dimethylphenylsilyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E,3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-dien-2-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 142608-34-2
• 化学式: C₁₈H₃₂Si₃
• 分子量: 332.709
• InChiKey: YLNWGHGSJSDDSS-IFABNPKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E,E)-2-dimethylphenylsilyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne and Silyl-Substituted Butenynes

  摘要：

  1,4-双（三甲基硅基）丁炔与不同的氢硅烷以及Pt(IV)、Pt(0)、Rh(I)或Pd催化剂进行水合硅烷化反应，得到的产物取决于催化剂和氢硅烷，形成了1,1,3,4-四硅基取代的1,3-丁二烯或1,1,3,4-四硅基取代的1,2-丁二烯。形成1,2-丁二烯被证明是由于初级产物1,2,4-三硅基-1-丁烯-3-炔的第二次水合硅烷化。对于第二次水合硅烷化，提出了一种机制，该机制涉及通过金属环丙烯中间体引发的硅金属化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1280

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)-3-buten-1-ynes
  作者：Yooichiroh Maruyama、Keigo Yoshiuchi、Fumiyuki Ozawa、Yasuo Wakatsuki

  DOI：10.1246/cl.1997.623

  日期：1997.7

  Four kinds of regio- and stereoisomers of hydrosilylation products of 1,4-bis(trimethylsilyl)-3-buten-1-yne (1) could be independently prepared in over 93% selectivities by proper choice of catalysts and cis and trans geometries of 1.

  通过适当选择催化剂和 1 的顺式和反式几何结构，可以独立制备 1,4-双（三甲基硅基）-3-丁烯-1-炔（1）的四种氢硅烷化反应产物，选择性超过 93%。
• Hydrosilylation of 1,4-bis(trimethylsilyl)-1-buten-3-ynes using late transition metal hydrides as catalyst precursors
  作者：Yooichiroh Maruyama、Keigo Yoshiuchi、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00189-3

  日期：2000.9

  Two geometrical isomers of 1,4-bis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne (cis- and trans-1) were subjected to catalytic hydrosilylation with HSiR3 (HSiMe2Ph or HSiMePh2) in the presence of catalytic amounts of late transition metal hydrides. Four kinds of regio-and stereoisomers of hydrosilylation products were formed: (R3Si)(Me3Si)C=C=CHCH2SiMe3 (2), (1Z, 3E)-CH(SiMe3)=C(SiR3)-CH=CHSiMe3 (3), (1Z,3E)-C(SiMe3)(SiR3)=CHCH=CHSiMe3 (4), and (1E,3E)-C(SiMe3)(SiR3)=CHCH=CHSiMe3 (5). The product selectivity was strongly affected by the geometry of 1 as well as the catalyst precursor employed. Compounds 2-5 could be prepared in over 93% selectivity, respectively. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.