4-(chloromethyl)-2-trimethylsilylfuran | 94742-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-trimethylsilylfuran
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-3-chloromethyl furan；3-chloromethyl-5-trimethylsilylfuran；[4-(Chloromethyl)furan-2-yl](trimethyl)silane；[4-(chloromethyl)furan-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 94742-50-4
• 化学式: C₈H₁₃ClOSi
• 分子量: 188.729
• InChiKey: RHGQAJZRBMVROA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-2-trimethylsilylfuran 在 过氧乙酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium acetate 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(3-propyloxiran-2-yl)ethyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的呋喃4.相当于丁烯内酯的甲硅烷基呋喃

  摘要：

  描述了烷基化序列中丁烯酸内酯阴离子当量5和6的制备和利用。用CH 3 CO 3 H处理可掩盖潜在的丁烯内酯部分，从而提供通向3-和4-烷基2（5H）-呋喃酮的一般途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81464-7
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 镍 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(chloromethyl)-2-trimethylsilylfuran
  参考文献：
  名称：

  合成中的呋喃4.相当于丁烯内酯的甲硅烷基呋喃

  摘要：

  描述了烷基化序列中丁烯酸内酯阴离子当量5和6的制备和利用。用CH 3 CO 3 H处理可掩盖潜在的丁烯内酯部分，从而提供通向3-和4-烷基2（5H）-呋喃酮的一般途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81464-7

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the marine sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S.M. Wai

  DOI：10.1139/v94-023

  日期：1994.1.1

  A total synthesis of the antimicrobial, structurally unusual sesterterpenoid (±)-palauolide (1) is described. Methylenecyclohexane annulation of 3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (4) afforded a mixture of the bicyclic ketones 7 and 9 in a ratio of 94:6. Stereoselective conversion of this mixture into the phosphorodiamidate 46 was achieved via a five-step reaction sequence. Reduction of 46 with Li in

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。
• The inhibitory mechanism of bovine pancreatic phospholipase A2 by aldehyde terpenoids
  作者：Katsunori Tanaka、Mitsunobu Kamatani、Hajime Mori、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Miki Hisada、Yasuhiro Itagaki、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01197-1

  日期：1999.2

  We established the stereoselective synthesis of (E)-3-methoxycarbonyl-2,4,6-trienal compound A and discovered that the compound A showed more powerful inhibitory activity toward phospholipase A2(PLA2) from bovine pancreas than manoalide which is a typical PLA2 inhibitor. As the inhibitory mechanism of PLA2 by A, the irreversible formation of dihydropyridine derivative resulting from the reaction of

  我们建立了（E）-3-甲氧基羰基-2,4,6-三烯醛化合物A的立体选择性合成方法，发现该化合物A对牛胰腺中磷脂酶A 2（PLA 2）的抑制作用比对作为主体的MAnoalide具有更强的抑制作用。典型的PLA 2抑制剂。作为PLA的抑制机构2由甲，二氢吡啶衍生物由此而来从反应不可逆地形成甲与PLA赖氨酸残基2是基于模型的反应方案。此外，A 通过MALDI-TOF-MS肽图分析发现，Lys56被选择性地修饰了包括在该酶的界面识别位点中的Lys56。
• Total synthesis of the sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S. M. Wai

  DOI：10.1039/c39870001342

  日期：——

  Transformation of 3,6-dimethylcyclohex-2-enone (2) into the sesterterpenoid (±)-palauolide (1) was accomplished via a 17-step sequence of reactions.

  3，6-二甲基环己-2-烯酮（2）转变成酯类萜（±）-palauolide（1）的过程是通过17个步骤的反应序列完成的。
• TANIS, S. P.;HEAD, D. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4451-4454
  作者：TANIS, S. P.、HEAD, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, EDWARD;WAI, JOHN S. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1342-1343
  作者：PIERS, EDWARD、WAI, JOHN S. M.

  DOI：——

  日期：——