1-Hexanamine, bis-TMS | 74023-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Hexanamine, bis-TMS
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyl)hexan-1-amine
• CAS: 74023-48-6
• 化学式: C₁₂H₃₁NSi₂
• 分子量: 245.556
• InChiKey: DQZSVGBAVRIWMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 37 Torr)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1301

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hexanamine, bis-TMS 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 正己胺
  参考文献：
  名称：

  开发合成Abemaciclib中间体的改进路线

  摘要：

  描述了abemaciclib中间体的新合成方法。该途径的关键是使用廉价的原料，双相胺烷基化以形成温和的C–N键，2-氯吡啶衍生物与LiHMDS的无水偶联，避免羟基杂质以及中性，无氟化物的条件影响脱甲硅烷基化。优化条件的按比例放大以千克为单位进行描述。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00347

文献信息

• Novel transformation of primary, secondary, and tertiary amines to organoselenides with ruthenium catalyst
  作者：Shunichi Murahashi、Tsuneo Yano

  DOI：10.1021/ja00527a055

  日期：1980.3
• MURAHASHI SHUN-ICHI; YANO TSUNEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 7, 2456-2458
  作者：MURAHASHI SHUN-ICHI、 YANO TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• Development of an Improved Route for the Synthesis of an Abemaciclib Intermediate
  作者：Michael P. Carroll、Harold Moloney、Olivia Gowran、Aoibheann O’Connor、Eoin M. Wilson、Michael M. Murray、Mark A. Pietz、Douglas P. Kjell、C. Brad Held、Michael O. Frederick

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00347

  日期：2019.11.15

  A new synthesis for an intermediate of abemaciclib is described. Keys to this route are the use of inexpensive starting materials, biphasic amine alkylation for mild C–N bond formation, anhydrous coupling of a 2-chloropyridine derivative with LiHMDS to avoid a hydroxy impurity, and neutral, fluoride-free conditions to affect desilylation. Scale-up of the optimized conditions are described on a kilogram

  描述了abemaciclib中间体的新合成方法。该途径的关键是使用廉价的原料，双相胺烷基化以形成温和的C–N键，2-氯吡啶衍生物与LiHMDS的无水偶联，避免羟基杂质以及中性，无氟化物的条件影响脱甲硅烷基化。优化条件的按比例放大以千克为单位进行描述。