1-benzyl-2-ethylpiperidine | 906433-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethylpiperidine
• CAS: 906433-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: SFXHJYBOKUFCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethylpiperidine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到N-benzylheptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基诱导的 CN 键裂解实现的 α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环

  摘要：

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05241
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-ethylpyridinium bromide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-2-ethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的转移加氢将吡啶有效且化学选择性还原为四氢吡啶和哌啶

  摘要：

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201034

文献信息

• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。
• [EN] TLR7/8 AGONISTS AND LIPOSOME COMPOSITIONS<br/>[FR] AGONISTES DE TLR7/8 ET COMPOSITIONS LIPOSOMALES
  申请人：TORQUE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020023680A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure relates to a method of loading a toll like receptor (TLR)7/8 agonist into a liposome using remote loading and a kit of parts suitable for the loading of a TLR7/8 agonist into a liposome by said method. The present disclosure further relates to a liposome comprising a salt of a TLR7/8 agonist in the liposome interior and to the use of said liposome for stimulation of an immune response and/or treatment of a clinical condition. Finally, the present disclosure relates to a TLR7/8 agonist which is suitable for being remotely loaded into a liposome.

  本公开涉及一种利用远程加载的方法将调节剂（TLR）7/8激动剂装载到脂质体中，以及适用于通过该方法将TLR7/8激动剂装载到脂质体的部件套件。本公开进一步涉及包含TLR7/8激动剂盐的脂质体，并且利用该脂质体用于刺激免疫反应和/或治疗临床疾病。最后，本公开涉及一种适合远程装载到脂质体中的TLR7/8激动剂。
• Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds with H ₂ Using Heterogeneous Catalysts in Continuous Flow as an Alternative to N‐Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Benjamin Laroche、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201801457

  日期：2018.12.21

  continuous‐flow procedure for direct reductive amination of secondary and primary amines with aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones is reported. The use of hydrogen gas and commercially available Pt/C as a heterogeneous catalyst is a key. In addition to exhibiting an excellent functional group tolerance, this method allows the fast formation of C−N bonds without production of any hazardous

  据报道，一般的连续流方法可直接将仲胺和伯胺与芳香族和脂肪族醛以及酮进行直接还原胺化。关键是要使用氢气和可商购的Pt / C作为非均相催化剂。除了具有出色的官能团耐受性外，该方法还可以快速形成C-N键，而不会产生任何危险的化学废料。还描述了在合成关键中间体以生产活性药物成分方面的应用（Donepezil和Arformoterol / Tamsulosin）。
• A Direct and General Method for the Reductive Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Application to the Step Economical Synthesis of Alkaloid (−)-Morusimic Acid D
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ying-Hong Huang、Xiao-Gang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo4007656

  日期：2013.9.6

  Full details of the direct and general method for the reductive alkylation of tertiary lactams and amides to give tertiary sec-alkylamines are presented. This one-pot method consists of in situ activation of a lactam or an amide with Tf2O/DTBMP, addition of a Grignard reagent, and reduction of the resulting iminium intermediates. Alkyl, benzyl, and aryl Grignard reagents and several reductants or reducing

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。