N-Phenyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)aniline | 24103-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Phenyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)aniline
• 英文别名: 2-Piperidinomethyl-diphenylamin；phenyl-(2-piperidin-1-ylmethyl-phenyl)-amine；N-phenyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 24103-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: KWDYYMUQGHHGFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-Phenyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化硼酸苄胺硼酸酯的选择性催化形成邻氨基苄胺

  摘要：

  已经研究了苄基氨基硼酸酯和芳基胺之间的铜催化偶联。邻位形成在乙酸铜（II）的存在下，在氧化条件下获得-氨基苄胺。转化的主要副产物是芳基硼酸酯的均偶联。发现在不存在碱的情况下所需二胺的形成得到改善，相对于均偶联产物增加了选择性。在反应条件下，在硼酸酯底物和苯胺偶联配偶体上都可以同时接受给电子和吸电子取代基。相邻苄胺基团的存在似乎增强了硼酸酯的反应性并影响了最终产物的分布，这可能是通过影响催化循环中金属转移的竞争速率来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01074

文献信息

• Selective Formation of <i>ortho</i>-Aminobenzylamines by the Copper-Catalyzed Amination of Benzylamine Boronate Esters
  作者：Kathryn A. McGarry、Alexi A. Duenas、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01074

  日期：2015.7.17

  The copper-catalyzed coupling between benzylamino boronate esters and aryl amines has been investigated. Formation of ortho-aminobenzylamines was achieved under oxidative conditions in the presence of copper(II) acetate. The major side product of the transformation is the homocoupling of the aryl boronate ester. The formation of the desired diamines was found to be improved in the absence of base,

  已经研究了苄基氨基硼酸酯和芳基胺之间的铜催化偶联。邻位形成在乙酸铜（II）的存在下，在氧化条件下获得-氨基苄胺。转化的主要副产物是芳基硼酸酯的均偶联。发现在不存在碱的情况下所需二胺的形成得到改善，相对于均偶联产物增加了选择性。在反应条件下，在硼酸酯底物和苯胺偶联配偶体上都可以同时接受给电子和吸电子取代基。相邻苄胺基团的存在似乎增强了硼酸酯的反应性并影响了最终产物的分布，这可能是通过影响催化循环中金属转移的竞争速率来实现的。