(3R,8aR)-5-oxo-3,8a-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 439084-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8aR)-5-oxo-3,8a-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8aR)-3,8a-diphenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 439084-69-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: XBWSXNVXBJFFOM-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-5-oxo-3,8a-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 4-苯甲酰基丁酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到(3R,8aR)-5-oxo-3,8a-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420

文献信息

• Alkylation of Phenylglycinol-Derived Oxazolopiperidone Lactams. Enantioselective Synthesis of β-Substituted Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Oscar Lozano、Arantxa Gómez-Esqué、Rosa Griera、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo060157v

  日期：2006.5.1

  outcome of the alkylation of a variety of phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams is studied. The influence of the configuration of the C-8a stereocenter and the effect of the substituents at the C-8 and C-8a positions on the stereoselectivity of the reaction are discussed. The synthetic utility of these alkylation reactions is illustrated with the synthesis of cis and trans 3,5-disubstituted, 2

  研究了各种苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺烷基化的立体化学结果。讨论了C-8a立体中心构型的影响以及C-8和C-8a位置的取代基对反应立体选择性的影响。这些烷基化反应的合成用途通过顺式和反式3,5-二取代，2,5-二取代和2,3,5-三取代对映体纯哌啶以及吲哚生物碱20 R-和20 S-的合成来说明。二氢裂解胺。
• Enantioselective synthesis of 2-arylpiperidines from chiral lactams. A concise synthesis of (–)-anabasine
  作者：Mercedes Amat、Margalida Cantó、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b200020m

  日期：2002.2.27

  racemic aryl-delta-oxoacids with (R)-phenylglycinol stereoselectively affords chiral non-racemic bicyclic lactams, from which the enantiodivergent synthesis of (R)- and (S)-2-phenylpiperidine, the diastereodivergent synthesis of cis- and trans-3-ethyl-2-phenylpiperidine, and the enantioselective synthesis of the piperidine alkaloid (-)-anabasine is reported.

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。
• An Enantioselective Synthetic Route to <i>cis</i>-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Annamaria T. Minaglia、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo801172b

  日期：2008.9.1

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.
• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。