2,5-di(3-pyridyl)thiophene | 1665-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-di(3-pyridyl)thiophene
• 英文别名: 3-(5-Pyridin-3-ylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1665-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: ATVGXHNAIIEDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  406.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(3-pyridyl)thiophene 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2,5-di(3-pyridyl)thiophene bismethiodide
  参考文献：
  名称：

  扩展的杂环系统2.（2-呋喃基）吡啶，（2-噻吩基）吡啶，呋喃-吡啶和噻吩-吡啶低聚物的合成和表征

  摘要：

  Stetter程序已经过调整，可以生产简单的2-呋喃基和2-噻吩基吡啶及其相关的低聚物，这些寡聚物已通过13 C NMR光谱进行了表征。由2-呋喃基和2-噻吩基吡啶的共轭酸的pK a值推导出2-呋喃基和2-噻吩基环的σ值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00745-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di(3-pyridyl)butan-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以53%的产率得到2,5-di(3-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  扩展的杂环系统2.（2-呋喃基）吡啶，（2-噻吩基）吡啶，呋喃-吡啶和噻吩-吡啶低聚物的合成和表征

  摘要：

  Stetter程序已经过调整，可以生产简单的2-呋喃基和2-噻吩基吡啶及其相关的低聚物，这些寡聚物已通过13 C NMR光谱进行了表征。由2-呋喃基和2-噻吩基吡啶的共轭酸的pK a值推导出2-呋喃基和2-噻吩基环的σ值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00745-x

文献信息

• One-Pot Synthesis and Redox Properties of Conjugation-Extended 4,4′-Bipyridines and Related Compounds. New Ligands Consisting of a Heterocyclic Three-Ring Assembly
  作者：Kazuko Takahashi、Takayasu Nihira

  DOI：10.1246/bcsj.65.1855

  日期：1992.7

  heterocycles such as 2,5-di(4-pyridyl)thiophene 3, 2,5-di(4-pyridyl)furan 4, 2,5-di(4-pyridyl)thieno[3,2-b]thiophene 7, 1,4-di(4-pyridyl)benzene 6, 2,5-di(2-pyridyl)thiophene 8, and 2,5-di(3-pyridyl)thiophene 9 have been efficiently synthesized by a simple one-pot procedure through the palladium-mediated cross-coupling reaction between (trimethylstannyl)pyridines and dibromo-substituted heteroaromatics

  二吡啶基取代的杂环，例如 2,5-二(4-吡啶基)噻吩 3, 2,5-二(4-吡啶基)呋喃 4, 2,5-二(4-吡啶基)噻吩并[3,2-b]噻吩 7、1,4-二(4-吡啶基)苯 6、2,5-二(2-吡啶基)噻吩 8 和 2,5-二(3-吡啶基)噻吩 9 已通过简单的方法高效合成通过钯介导的（三甲基甲锡烷基）吡啶和二溴取代的杂芳烃之间的交叉偶联反应的锅法。已确定这些化合物的光谱数据（IR、1H NMR、13C NMR、UV）及其还原电位，以评估金属配合物螯合配体或紫精型联吡啶盐的合成前体的实用潜力。整个三个环的共轭相互作用在 3 和 4 中似乎比在 6 中更显着。
• β-Strand Mimicry: Exploring Oligothienylpyridine Foldamers
  作者：Marie Jouanne、Anne Sophie Voisin-Chiret、Rémi Legay、Sébastien Coufourier、Sylvain Rault、Jana Sopkova-de Oliveira Santos

  DOI：10.1002/ejoc.201600882

  日期：2016.12

  those mediated by β-sheet interactions, which are implicated in a number of diseases. Only a few β-strand mimics have been published to date. This study presents an evaluation of oligothienylpyridyl scaffolds in view of their ability for β-strand mimicry. In this study, theoretical ring twist angle predictions for these scaffolds have been validated by X-ray diffraction and molecular dynamics simulations

  蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 涉及许多细胞过程；因此，发现作为 PPI 调节剂的小分子已成为药物化学中的一个重要挑战。α-螺旋、β-转角或β-链的结构模拟物可以维持或恢复生物功能，并应具有生物活性。目前，最具挑战性的 PPI 类别是那些由 β-折叠相互作用介导的 PPI，它们与许多疾病有关。迄今为止，仅发表了少数 β 链模拟物。本研究根据低聚噻吩基吡啶基支架的 β 链模拟能力对它们进行了评估。在这项研究中，这些支架的理论环扭曲角预测已通过 X 射线衍射和具有 NMR 约束的分子动力学模拟得到验证。
• Sequential one pot double C H heteroarylation of thiophene using bromopyridines to synthesize unsymmetrical 2,5-bipyridylthiophenes
  作者：Charline Kieffer、Victor Babin、Marie Jouanne、Ikram Slimani、Yohann Berhault、Rémi Legay、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Sylvain Rault、Anne Sophie Voisin-Chiret

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.049

  日期：2017.9

  present CH heteroarylation reactions between thiophene and variously substituted bromopyridines. The objective was to synthesize unsymmetrical 2,5-bipyridylthiophenes. We studied the reaction conditions allowing to a sequential one-pot double CH heteroarylation, in a view to introduce two different pyridyl moieties at positions 2 and 5 of the thiophene ring using bromopyridines. 11 original unsymmetrical

  我们提出了噻吩和各种取代的溴吡啶之间的CH杂芳基化反应。目的是合成不对称的2，5-联吡啶基噻吩。我们研究了允许一锅加一双C的反应条件H杂芳基化，目的是使用溴吡啶在噻吩环的2和5位引入两个不同的吡啶基部分。合成和表征了11种原始的不对称2,5-联吡啶基噻吩，包括2,5-二（吡啶-2-基）噻吩，通过经典的交叉偶联反应制备具有挑战性。最后，通过不对称的2，5-二芳基噻吩和原始嘧啶-噻吩-呋喃支架的额外合成，我们证明了我们的方法也是访问新杂环序列的有效工具。
• Rigid α-diimine palladium complexes as direct C-H arylation precatalysts for thiophenes and heteroaryl bromides
  作者：Tai-Heng Gao、Ying Xiong、Pengfeng Guo、Feng-Shou Liu、Limin Zhao

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109403

  日期：2022.6

  The direct C-H heteroarylation of thiophenes, promoted by rigid α-diimine palladium complexes is described. This approach exhibits broad substrate scopes with functional group tolerant, and proceeds with the formation of regioselective products.

  描述了由刚性α-二亚胺钯配合物促进的噻吩的直接 CH 杂芳基化。这种方法表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，并继续形成区域选择性产物。
• Scope and Limitations on the Site-selective Cross-couplings of Arylzincs with 2,3- and 2,5-Dibromothiophene
  作者：Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.3081

  日期：2014.10.20