(3RS,4SR)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4-epoxyhexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3RS,4SR)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4-epoxyhexane
• 英文别名: (3R*,4S*)-tert-butyl[2-(3-ethyloxiran-2-yl)ethoxy]dimethylsilane；tert-butyl-[2-[(2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: MASJGXVJUFKCCQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基铝 、 (3RS,4SR)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4-epoxyhexane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3RS,4RS)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-4-methyltetradecane 、 (3RS,4RS)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-3-methyltetradecane
  参考文献：
  名称：

  Substituent-directed alkyl addition reactions of epoxides. 1. Applications to the synthesis of 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a018
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl(hex-3-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(3RS,4SR)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Substituent-directed alkyl addition reactions of epoxides. 1. Applications to the synthesis of 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a018

文献信息

• Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
  作者：Ali Nasrallah、Gwendal Grelier、Maria Ivana Lapuh、Fernando J. Duran、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/ejoc.201800306

  日期：2018.11.15

  combination of the dirhodium(II) complex Rh2(tpa)4 (tpa = triphenylacetate) with the iodine(III) oxidant PhI(OPiv)2 is shown to promote the epoxidation of alkenes in the presence of 2 equivalents of water. The reaction can be applied to diversely substituted alkenes and the corresponding epoxides are isolated with yields of up to 90 %. A possible mechanism involves the dirhodium(II) complex as a Lewis

  Dirhodium (II) 络合物和碘 (III) 氧化剂已在合成氮烯化学中找到有用的应用。在这项研究中，二铑（II）配合物 Rh2（tpa）4（tpa = 三苯乙酸盐）与碘（III）氧化剂 PhI(OPiv)2 的组合被证明在 2 当量的水。该反应可应用于不同取代的烯烃，并以高达 90% 的产率分离相应的环氧化物。一种可能的机制涉及二铑 (II) 络合物作为路易斯酸物质，它可以调节碘 (III) 试剂的氧化特性。
• Substituent-directed alkyl addition reactions of epoxides. 1. Applications to the synthesis of 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids
  作者：Lee A. Flippin、Peter A. Brown、Keyvan Jalali-Araghi

  DOI：10.1021/jo00276a018

  日期：1989.7