1,2,2,6,6-Pentamethyl-3,5-dimethylene-4-piperidone | 92884-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,2,2,6,6-Pentamethyl-3,5-dimethylene-4-piperidone
• 英文别名: 1,2,2,6,6-pentamethyl-3,5-dimethylidenepiperidin-4-one
• CAS: 92884-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: GPUHVNXSLNZQCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2,6,6-Pentamethyl-3,5-dimethylene-4-piperidone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,2,2,3,5,6,6-Heptamethyl-4-piperidol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1,2,2,6,6-pentamethyl-3,5-dimethylene-4-piperidone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506967
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮 、 聚合甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,2,2,6,6-Pentamethyl-3,5-dimethylene-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1,2,2,6,6-pentamethyl-3,5-dimethylene-4-piperidone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506967

文献信息

• The reactivity of 3,5-dimethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidin-1-oxyl and its diamagneticN-methyl analog in nucleophilic addition of amines and diels—Alder dimerization
  作者：A. B. Shapiro、O. Ya. Borbulevich、S. V. Koroteev、A. D. Malievskii

  DOI：10.1007/bf02496333

  日期：2000.10

  e was shown by the kinetic method to be less reactive than 3,5-dimethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidin-1-oxyl in the nucleophilic addition of secondary amines and Diels—Alder dimerization. According to the quantum-chemical AM1 calculations, this is due to the difference in the structures of the activated complexes (in the reactions with amines) and to the “press” effect created by theN-methyl

  摘要 3,5-Dimethylidene-1,2,2,6,6-pentAMethyl-4-oxopiperidine 通过动力学方法显示比 3,5-dimethylidene-2,2,6,6-tetrAMethyl-4- 反应性低oxopiperidin-1-oxyl 在仲胺和 Diels-Alder 二聚的亲核加成中。根据量子化学 AM1 计算，这是由于活化配合物的结构不同（在与胺的反应中）以及 N-甲基产生的“压力”效应阻碍了必要的循环平坦化（在Diels-Alder 反应）。
• Possible use of 1,2,2,6,6-pentamethyl-3,5-dimethylene-4-piperidone in the synthesis of saturated heterocycles
  作者：A. B. Shapiro、A. M. Belostotskii

  DOI：10.1007/bf00958055

  日期：1989.3
• Nucleophilic addition to 1,2,2,6,6-pentamethyl-3,5-dimethylene-4-piperidone
  作者：A. M. Belostotskii、A. B. Shapiro

  DOI：10.1007/bf00486915

  日期：1987.6
• Polysubstituted 4-piperidones and 4-piperidols: Synthesis and spatial configuration
  作者：A. M. Belostotskii、A. B. Shapiro

  DOI：10.1007/bf00965443

  日期：1991.2

  Triacetonamine was used to synthesize a series of highly substituted 4-piperidones and 4-piperidols. The spatial configuration of these compounds was determined. The anionoid addition to the carbonyl group of these piperidones proceeds through highly stereoselective equatorial attack. The position of the chair-chair-twist conformational equilibrium was determined for the polysubstituted 4-piperidols.
• Stereoisomerism in macrocyclic bis(piperidones)
  作者：A. M. Belostotskii、A. B. Shapiro

  DOI：10.1007/bf00478137

  日期：1986.9