diethyl 3,4-dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylate | 177364-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 3,4-dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3,4-Dimethoxy-thiophen-2,5-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 177364-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆S
• 分子量: 288.321
• InChiKey: XTDDVHKAWXUSAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylate 在 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 喹啉 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[(3,4-dimethoxythien-2-yl)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应优化3,4-二烷氧基噻吩在2和5位上的取代：空间拥挤，亲电反应性和温度的影响

  摘要：

  已经合成了许多3,4-二烷氧基噻吩化合物，并通过Mannich反应与仲胺。这些反应令人惊讶地给出了在2-和5-位被取代的双-曼尼希碱基以及在2-位被取代的预期的单-曼尼希碱基。优化条件，一步得到对称的bis-2,5-Mannich碱基，两步得到不对称的bis-2,5-Mannich碱基。报道了衍生自3，4-二烷氧基噻吩的几种双（噻吩-2-基甲基）胺，它们的合成在正常和高稀释条件下进行。一些合成还提供了（噻吩-2-基甲基）胺低聚物。通过曼尼希反应在5-位进一步取代双（噻吩-2-基甲基）胺也被证明是成功的。讨论了影响产量和替代模式的因素，以及空间需求的分子模型。

  DOI：

  10.1039/b105476g
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate disodium salt 、 硫酸二甲酯 反应 0.5h， 生成 diethyl 3,4-dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应优化3,4-二烷氧基噻吩在2和5位上的取代：空间拥挤，亲电反应性和温度的影响

  摘要：

  已经合成了许多3,4-二烷氧基噻吩化合物，并通过Mannich反应与仲胺。这些反应令人惊讶地给出了在2-和5-位被取代的双-曼尼希碱基以及在2-位被取代的预期的单-曼尼希碱基。优化条件，一步得到对称的bis-2,5-Mannich碱基，两步得到不对称的bis-2,5-Mannich碱基。报道了衍生自3，4-二烷氧基噻吩的几种双（噻吩-2-基甲基）胺，它们的合成在正常和高稀释条件下进行。一些合成还提供了（噻吩-2-基甲基）胺低聚物。通过曼尼希反应在5-位进一步取代双（噻吩-2-基甲基）胺也被证明是成功的。讨论了影响产量和替代模式的因素，以及空间需求的分子模型。

  DOI：

  10.1039/b105476g

文献信息

• (2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环己-2-基)甲醇的制备方法
  申请人：福建博鸿新能源科技有限公司

  公开号：CN110183465A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开(2,3‑二氢噻吩并[3,4‑B][1,4]二氧杂环己‑2‑基)甲醇的制备方法，其包括以下步骤：以3,4‑二烷氧基噻吩‑2,5‑二甲酸二烷基酯和单烷酸甘油酯为原料进行得到中间物1，再将中间物1进行碱化酸化反应得到中间物2，最后将中间物2进行脱羧后精馏得到产品。本发明由于单烷酸甘油酯只有两个醇羟基进行交换反应，使得合成的产物中间体1没有异构体杂质产生，从而可减少工业分离工序，产品的收率高，生产成本低，有利于工业化生产。
• A Facile Synthesis of 3,4-Dialkoxythiophenes
  作者：M. Coffey、B. R. McKellar、B. A. Reinhardt、T. Nijakowski、W. A. Feld

  DOI：10.1080/00397919608003580

  日期：1996.6

  Dialkylation of diethyl 3,4-dihydroxythiophenedicarboxylate followed by ester hydrolysis and acid decarboxylation provides a general route to 3,4-dialkoxythiophenes.
• The Preparation of 3,4-Dimethoxy-2,5-dicarbethoxythiophene. 3,4-Dimethoxythiophene
  作者：C. G. Overberger、Joginder Lal

  DOI：10.1021/ja01150a525

  日期：1951.6
• Improved Preparation of 3,4-Dimethoxythiophene
  作者：Andreas Merz、Christina Rehm

  DOI：10.1002/prac.199633801128

  日期：——
• Optimisation of substitution at the 2- and 5- positions of 3,4-dialkoxythiophenes via the Mannich reaction: the influences of steric crowding, electrophile reactivity and temperature
  作者：Joan Halfpenny、Phillip B. Rooney、Zachary S. Sloman

  DOI：10.1039/b105476g

  日期：2001.10.11

  via the Mannich reaction with secondary amines. These reactions surprisingly gave the bis-Mannich bases substituted at the 2- and 5-positions as well as the expected mono-Mannich bases substituted at the 2-position. Conditions were optimised to give symmetrical bis-2,5-Mannich bases in one step and asymmetrical bis-2,5-Mannich bases in two steps. Several bis(thien-2-ylmethyl)amines derived from 3,4-dialkoxythiophenes

  已经合成了许多3,4-二烷氧基噻吩化合物，并通过Mannich反应与仲胺。这些反应令人惊讶地给出了在2-和5-位被取代的双-曼尼希碱基以及在2-位被取代的预期的单-曼尼希碱基。优化条件，一步得到对称的bis-2,5-Mannich碱基，两步得到不对称的bis-2,5-Mannich碱基。报道了衍生自3，4-二烷氧基噻吩的几种双（噻吩-2-基甲基）胺，它们的合成在正常和高稀释条件下进行。一些合成还提供了（噻吩-2-基甲基）胺低聚物。通过曼尼希反应在5-位进一步取代双（噻吩-2-基甲基）胺也被证明是成功的。讨论了影响产量和替代模式的因素，以及空间需求的分子模型。