4-ethyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one | 22717-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-ethyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 4-ethyl-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 22717-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00689272
• 分子量: 202.256
• InChiKey: JCITYLVQXRWVDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  189 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 反应 0.05h， 以91%的产率得到4-ethyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下取代吡唑酮的微波辅助合成

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用微波辐射，肼衍生物与各种 ß-酮酯的缩合会导致非常快速地形成吡唑啉酮，并具有良好到极好的产率。简介 由于其生物活性 (1) 和色素特性 (2)，吡唑啉酮衍生物是一类重要的有机化合物。它们也是制备各种合成目标的关键有机中间体 (3)。文献中已经记载了许多已知的合成吡唑啉酮的方法。大多数这些方法基于肼衍生物与 ß-酮酯在回流条件下在溶剂中的反应 (4)。最近的发展包括从聚合物结合的 ß-酮酯 (5) 固相合成取代的吡唑啉酮，以及在催化量的 Sc(OTf)3 存在下苯甲酰腙与甲硅烷基烯醇酯的两步反应，导致形成长时间反应后产生少量吡唑啉酮衍生物 (6)。应用微波 (MW) 辐射来扩大无溶剂系统下合成有机化学的范围越来越受到关注 (7)。继续我们最近在无溶剂系统中使用 MW 辐射进行有机操作的研究 (8) 并且由于我们对开发杂环化合物的化学感兴趣 (9)，我们现在报告了一种简单快

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.225

文献信息

• Isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of N-heterocyclic pronucleophiles to α,β-unsaturated aryl esters
  作者：Chang Shu、Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Cameron Carpenter-Warren、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c9sc04303a

  日期：——

  The isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole and 4-substituted-dihydropyrazol-3-one pronucleophiles to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters is reported. This process generates products containing two contiguous stereocentres, one quaternary, in good yields and excellent enantioselectivities (>30 examples, up to > 95 : 5 dr and 99 : 1 er). This protocol harnesses the

  报道了异硫脲催化的 3-aryloxindole 和 4-取代的二氢吡唑-3-one 亲核试剂对 α,β-不饱和对硝基苯酯的对映选择性迈克尔加成。该过程产生的产物含有两个连续的立体中心，一个是四元的，产率高，对映选择性好（>30 个实例，高达 > 95 : 5 dr 和 99 : 1 er）。该协议利用对硝基苯氧化物的多功能能力来促进有效催化。与以前使用叔胺路易斯碱的方法（其中使用亲核试剂作为溶剂）相比，这项工作允许以化学计量数量使用定制的亲核试剂。
• Chiral iminophosphorane catalyzed asymmetric sulfenylation of 4-substituted pyrazolones
  作者：Jianwei Han、Yanxia Zhang、Xin-Yan Wu、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c8cc09049a

  日期：——

  An excellent level of enantioselectivity in asymmetric sulfenylation of 4-substituted pyrazolones was achieved with chiral iminophosphorane as the organocatalyst under continuum solvation conditions (up to 99% ee). Importantly, this catalytic process features high efficiency with excellent enantioselectivities, easy separation of products, low catalytic loadings and scale-up to grams without loss of

  在连续溶剂化条件下（手感高达99％ee），使用手性亚氨基膦烷作为有机催化剂，可以实现4-取代吡唑啉酮不对称亚磺酰化反应中优异的对映选择性。重要的是，该催化过程的特点是效率高，对映选择性优异，产物易于分离，催化负载低，按比例放大至克，而不会损失对映选择性。
• MICROWAVE-ASSISTED SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRAZOLONES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Jalali、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.225

  日期：2006.1

  synthetic targets (3). A number of known methods have been documented in the literature for the synthesis of pyrazolones. Most of these methods are based on the reaction of a hydrazine derivative with a ß-keto ester in a solvent under refluxing conditions (4). Recent developments include solid-phase synthesis of substituted pyrazolones from polymer-bounded ß-keto esters (5) and a two-step reaction of

  在无溶剂条件下，使用微波辐射，肼衍生物与各种 ß-酮酯的缩合会导致非常快速地形成吡唑啉酮，并具有良好到极好的产率。简介 由于其生物活性 (1) 和色素特性 (2)，吡唑啉酮衍生物是一类重要的有机化合物。它们也是制备各种合成目标的关键有机中间体 (3)。文献中已经记载了许多已知的合成吡唑啉酮的方法。大多数这些方法基于肼衍生物与 ß-酮酯在回流条件下在溶剂中的反应 (4)。最近的发展包括从聚合物结合的 ß-酮酯 (5) 固相合成取代的吡唑啉酮，以及在催化量的 Sc(OTf)3 存在下苯甲酰腙与甲硅烷基烯醇酯的两步反应，导致形成长时间反应后产生少量吡唑啉酮衍生物 (6)。应用微波 (MW) 辐射来扩大无溶剂系统下合成有机化学的范围越来越受到关注 (7)。继续我们最近在无溶剂系统中使用 MW 辐射进行有机操作的研究 (8) 并且由于我们对开发杂环化合物的化学感兴趣 (9)，我们现在报告了一种简单快
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Pyrazol-5-ones with Allylic Alcohols: The Role of the Chiral Phosphoric Acid in C–O Bond Cleavage and Stereocontrol
  作者：Zhong-Lin Tao、Wen-Quan Zhang、Dian-Feng Chen、Arafate Adele、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja402740q

  日期：2013.6.26

  The combination of a palladium complex with a chiral phosphoramidite ligand and a chiral phosphoric acid enables the first highly efficient asymmetric allylic alkylation of pyrazol-5-ones with allylic alcohols, affording multiply functionalized heterocyclic products in high yields with excellent enantioselectivities that would be of great potential in the synthesis of pharmaceutically interesting molecules

  钯配合物与手性亚磷酰胺配体和手性磷酸的组合使吡唑-5-酮与烯丙醇首次高效不对称烯丙基烷基化，以高产率提供多官能化杂环产物，具有优异的对映选择性在合成药学上感兴趣的分子方面的潜力。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Pyrazolin-5-ones Catalyzed by Chiral Metal/N,N′-Dioxide Complexes: Metal-Directed Switch in Enantioselectivity
  作者：Zhen Wang、Zhigang Yang、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201008256

  日期：2011.5.16

  Make the switch: The first example of a switch in enantioselectivity in the asymmetric Michael addition of pyrazolin‐5‐ones to 4‐oxo‐4‐arylbutenoates that is controlled by the metal center of the catalyst is reported. By using the same N,N′‐dioxide ligand L with different metals the respective enantiomers of various 4‐substituted 5‐pyrazolone derivatives were obtained. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  进行转换：报道了第一个在对映选择性上转换的例子，该反应是将吡唑啉-5-酮不对称地迈克尔加成到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯中，这是由催化剂的金属中心控制的。通过将相同的N，N'-二氧化物配体L与不同的金属一起使用，可以获得各种4-取代的5-吡唑啉酮衍生物的对映异构体。Tf ＝三氟甲磺酰基。