tert-butyldimethylborane | 1057306-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylborane
• 英文别名: Tert-butyl(dimethyl)borane
• CAS: 1057306-48-5
• 化学式: C₆H₁₅B
• 分子量: 97.9961
• InChiKey: JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylborane 、 (S)-1-phenylethyl diisopropylcarbamate 在 甲基叔丁基醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锂化-硼酸化在无环分子中构建多个连续的四元立体中心

  摘要：

  氨基甲酸酯锂化和硼酸化为硼试剂的同系化提供了一种强有力的方法。然而，当应用于受阻系统（带有 tBu-硼酸酯的二级氨基甲酸酯）以构建两个四元中心时，这种方法失败了。相反，使用混合硼烷 (tBuBMe2)，具有完全立体控制的相邻四元立体中心的合成是成功的。该过程可以在一锅中重复两到三次，从而产生带有多个连续四元立体中心的碳链。使用氯胺将硼烷转化为叔醇或 C-叔胺。通过计算确定烷基对 Me 基团迁移的高选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/ja509029h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硼酸频呐醇酯 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethylborane
  参考文献：
  名称：

  通过锂化-硼酸化在无环分子中构建多个连续的四元立体中心

  摘要：

  氨基甲酸酯锂化和硼酸化为硼试剂的同系化提供了一种强有力的方法。然而，当应用于受阻系统（带有 tBu-硼酸酯的二级氨基甲酸酯）以构建两个四元中心时，这种方法失败了。相反，使用混合硼烷 (tBuBMe2)，具有完全立体控制的相邻四元立体中心的合成是成功的。该过程可以在一锅中重复两到三次，从而产生带有多个连续四元立体中心的碳链。使用氯胺将硼烷转化为叔醇或 C-叔胺。通过计算确定烷基对 Me 基团迁移的高选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/ja509029h

文献信息

• Mueller, Matthias; Wagner, Trixie; Englert, Ulli, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 1, p. 1 - 10
  作者：Mueller, Matthias、Wagner, Trixie、Englert, Ulli、Paetzold, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 40. A simple preparation of borinic esters from organolithium reagents and selected boronic esters
  作者：Herbert C. Brown、Thomas E. Cole、Morris. Srebnik

  DOI：10.1021/om00129a019

  日期：1985.10.1
• BROWN, H. C.;COLE, TH. E.;SREBNIK, M., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 10, 1788-1792
  作者：BROWN, H. C.、COLE, TH. E.、SREBNIK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Multiple, Contiguous Quaternary Stereocenters in Acyclic Molecules by Lithiation-Borylation
  作者：Charlotte G. Watson、Angelica Balanta、Tim G. Elford、Stéphanie Essafi、Jeremy N. Harvey、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja509029h

  日期：2014.12.17

  construction of two quaternary centers, this methodology fails. Instead, using mixed boranes (tBuBMe2), the synthesis of adjacent quaternary stereogenic centers with full stereocontrol was successful. The process can be repeated two or three times in one pot leading to carbon chains bearing multiple contiguous quaternary stereogenic centers. The boranes were converted into tertiary alcohols or C-tertiary amines

  氨基甲酸酯锂化和硼酸化为硼试剂的同系化提供了一种强有力的方法。然而，当应用于受阻系统（带有 tBu-硼酸酯的二级氨基甲酸酯）以构建两个四元中心时，这种方法失败了。相反，使用混合硼烷 (tBuBMe2)，具有完全立体控制的相邻四元立体中心的合成是成功的。该过程可以在一锅中重复两到三次，从而产生带有多个连续四元立体中心的碳链。使用氯胺将硼烷转化为叔醇或 C-叔胺。通过计算确定烷基对 Me 基团迁移的高选择性的起源。