(6S)-(-)-6-(1-Prop-2-enyl)-2-piperidinone | 126106-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-(-)-6-(1-Prop-2-enyl)-2-piperidinone
• 英文别名: (S)-6-allylpiperidin-2-one；(6S)-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 126106-95-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LWQSPUJDMOQXMP-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-(-)-6-(1-Prop-2-enyl)-2-piperidinone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (6S)-(+)-2-Oxopiperidine-6-acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective nucleophilic additions to the carbon-nitrogen double bond. 3. Chiral acyliminium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-((1S)-phenylethyl)glutarimide 在 sodium 、 四氯化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6S)-(-)-6-(1-Prop-2-enyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective nucleophilic additions to the carbon-nitrogen double bond. 3. Chiral acyliminium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a036

文献信息

• Evaluating the Viability of Successive Ring‐Expansions Based on Amino Acid and Hydroxyacid Side‐Chain Insertion
  作者：Aggie Lawer、Ryan G. Epton、Thomas C. Stephens、Kleopas Y. Palate、Mahendar Lodi、Emilie Marotte、Katie J. Lamb、Jade K. Sangha、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.202002164

  日期：2020.10

  size. This manuscript, which builds upon our previous work on Successive Ring Expansion (SuRE) methods, details efforts to better define the scope and limitations of these reactions on lactam and β‐ketoester ring systems with respect to ring size and additional functionality. The synthetic results provide clear guidelines as to which substrate classes are more likely to be successful and are supported

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。
• POLNIASZEK, RICHARD P.;BELMONT, STEPHEN E.;ALVAREZ, RAMON, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 215-223
  作者：POLNIASZEK, RICHARD P.、BELMONT, STEPHEN E.、ALVAREZ, RAMON

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective nucleophilic additions to the carbon-nitrogen double bond. 3. Chiral acyliminium ions
  作者：Richard P. Polniaszek、Stephen E. Belmont、Ramon Alvarez

  DOI：10.1021/jo00288a036

  日期：1990.1