ethyl 6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate | 154228-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: ethyl 6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6,7,8-trifluoro-4-oxothiochromene-3-carboxylate
• CAS: 154228-19-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₃S
• 分子量: 288.247
• InChiKey: IPPQINGICAHKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,8-difluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4 H -1-苯并噻喃-4-酮-3-羧酸和3,4-二氢-2 H-异噻唑并[5,4- b †苯并噻喃-3,4-二酮作为喹诺酮类抗菌剂

  摘要：

  研究了在喹诺酮抗菌核的1位上用硫原子取代氮原子的环内过程。一系列1-苯并噻喃-4-一-3-羧酸14-16和异噻唑并-[5,4- b ] [1]苯并噻喃-3,4-二酮22-24，在C处被氟原子适当地官能化了制备-6和C-7处的杂环碱。对目标化合物的抗菌评估显示，与化合物14-16的萘啶酸的活性相当，而对化合物22-24的革兰氏阳性菌活性增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300455
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α<(N,N-dimethylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate 在 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到ethyl 6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4 H -1-苯并噻喃-4-酮-3-羧酸和3,4-二氢-2 H-异噻唑并[5,4- b †苯并噻喃-3,4-二酮作为喹诺酮类抗菌剂

  摘要：

  研究了在喹诺酮抗菌核的1位上用硫原子取代氮原子的环内过程。一系列1-苯并噻喃-4-一-3-羧酸14-16和异噻唑并-[5,4- b ] [1]苯并噻喃-3,4-二酮22-24，在C处被氟原子适当地官能化了制备-6和C-7处的杂环碱。对目标化合物的抗菌评估显示，与化合物14-16的萘啶酸的活性相当，而对化合物22-24的革兰氏阳性菌活性增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300455

文献信息

• 4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylic acids and 3,4-dihydro-2<i>H</i>-isothiazolo[5,4-<i>b</i>benzothiopyran-3,4-diones as quinolone antibacterial analogs
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Renata Fringuelli、Fausto Schiaffella、Maria Cristina Lorenzini、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1002/jhet.5570300455

  日期：1993.7

  of quinolone antibacterial nucleus with a sulfur atom was investigated. A series of 1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylic acids 14–16 and isothiazolo-[5,4-b][1]benzothiopyran-3,4-diones 22–24, suitably functionalized with a fluorine atom at C-6 and heterocyclic base at C-7, were prepared. The antibacterial evaluation of the target compounds showed an activity comparable to that of nalidixic acid for

  研究了在喹诺酮抗菌核的1位上用硫原子取代氮原子的环内过程。一系列1-苯并噻喃-4-一-3-羧酸14-16和异噻唑并-[5,4- b ] [1]苯并噻喃-3,4-二酮22-24，在C处被氟原子适当地官能化了制备-6和C-7处的杂环碱。对目标化合物的抗菌评估显示，与化合物14-16的萘啶酸的活性相当，而对化合物22-24的革兰氏阳性菌活性增强。