tert-butyl 4-[(4-hydroxybutyl)amino]piperidine-1-carboxylate | 812690-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(4-hydroxybutyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(4-hydroxybutylamino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 812690-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 272.388
• InChiKey: UORYZYHWXPPCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(4-hydroxybutyl)amino]piperidine-1-carboxylate 、 2-氯萘 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 4-{(naphthalene-2-carbonyl)-[4-(naphthalene-2-carbonyloxy)-butyl]-amino}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1从以下选项中选择：(a) (C1-C6)烷基，可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从以下选项中选择：(i) CF3，OH，(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素；(ii) 苯基，可选地与苯基或环己基融合，所述苯基或融合苯基可选地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基酯，OH和卤素中选择；和(b) (C3-C6)环烷基，可选地与(C5-C7)环烷基融合，所述环烷基或融合环烷基可选地被OH，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素取代。R2为苯基，可选地融合到(C4-C6)环烷基，苯基或吡啶基，所述苯基或融合苯基基团可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤素和OH中选择。n为1至2，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多形体；但是当n为2且R1为2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-乙基，3,3-二苯基-1-丙基或2,4-二氟苯基时，R2不能为4-三氟甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，4-乙酰氧基苯基或2,4-二氟苯基；这些是一类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs）。

  公开号：

  WO2004111003A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 4-[(4-hydroxybutyl)amino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1从以下选项中选择：(a) (C1-C6)烷基，可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从以下选项中选择：(i) CF3，OH，(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素；(ii) 苯基，可选地与苯基或环己基融合，所述苯基或融合苯基可选地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基酯，OH和卤素中选择；和(b) (C3-C6)环烷基，可选地与(C5-C7)环烷基融合，所述环烷基或融合环烷基可选地被OH，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素取代。R2为苯基，可选地融合到(C4-C6)环烷基，苯基或吡啶基，所述苯基或融合苯基基团可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤素和OH中选择。n为1至2，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多形体；但是当n为2且R1为2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-乙基，3,3-二苯基-1-丙基或2,4-二氟苯基时，R2不能为4-三氟甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，4-乙酰氧基苯基或2,4-二氟苯基；这些是一类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs）。

  公开号：

  WO2004111003A1

文献信息

• Potent CCR4 antagonists: Synthesis, evaluation, and docking study of 2,4-diaminoquinazolines
  作者：Kazuhiro Yokoyama、Noriko Ishikawa、Susumu Igarashi、Noriyuki Kawano、Naoyuki Masuda、Kazuyuki Hattori、Takahiro Miyazaki、Shin-ichi Ogino、Masaya Orita、Yuzo Matsumoto、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.062

  日期：2008.9

  A series of CC chemokine receptor-4 (CCR4) antagonists were examined in a previous report in an attempt to improve metabolic stability in human liver microsomes. In this study, the cycloheptylamine moiety of N-cycloheptyl-6,7-dimethoxy-2-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)quinazolin-4-amine 1 was replaced with the p-chloroaniline moiety, and the resulting compound, N-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)quinazolin-4-amine (8c), retained its potency ([S-35]GTP gamma S-binding inhibition and CCL22-induced chemotaxis in humans/mice). Based on the structure-activity relationships (SAR), a homology model was constructed for CCR4 to explain the binding mode of 8c. Overall, there was good agreement between the docking pose of the CCR4 homology model and the human [S-35] GTP gamma S assay results. Administration of 8c in a murine model of acute dermatitis showed anti-inflammatory activity (oxazolone-induced contact hypersensitivity test). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.