(E)-1-ethoxy-3-methyl-1-trimethylsiloxy-1-butene | 117442-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-ethoxy-3-methyl-1-trimethylsiloxy-1-butene
• 英文别名: 1-<(Trimethylsilyl)oxy>-1-ethoxy-3-methyl-1-butene；(E)-(1-ethoxy-3-methylbut-1-enyloxy)trimethylsilane；(E)-((1-ethoxy-3-methylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane；1-trimethylsilyloxy-1-ethoxy-3-methyl-1-butene；1-trimethylsilyloxy-1-ethoxy-3-methylbutene；[(E)-1-ethoxy-3-methylbut-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 117442-71-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: KRTXSBKZHVJJAK-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethoxy-3-methyl-1-trimethylsiloxy-1-butene 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-Methyl-2-((1R,3aR,7aR)-3a-methyl-7-methylene-octahydro-inden-1-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Methylenecyclohexane annulation. Total synthesis of (±)-axamide-1, (±)-axisonitrile-1, and the corresponding C-10 epimers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87734-6
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1-ethoxy-3-methyl-1-trimethylsiloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Halo-4-alkenoic acids and their use as pesticidal intermediates

  摘要：

  新颖的4-烯酸类化合物，可用作合成杀虫剂和杀螨剂的中间体。

  公开号：

  US04492799A1

文献信息

• A Powerful Chiral Phosphoric Acid Catalyst for Enantioselective Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201603929

  日期：2016.7.25

  A new BINOL‐derived chiral phosphoric acid bearing 2,4,6‐trimethyl‐3,5‐dinitrophenyl substituents at the 3,3′‐positions was developed. The utility of this chiral phosphoric acid is demonstrated by a highly enantioselective (ee up to >99 %) and diastereoselective (syn/anti up to >99:1) asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with a wide range of ketene silyl acetals. Moreover, this method was

  开发了一种新的BINOL衍生的在3,3'-位置带有2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基取代基的手性磷酸。这种手性磷酸的实用性通过亚胺与多种乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应（对映选择性（ee高达99％）和非对映选择性（顺/反高达99：1））证明。此外，该方法已成功应用于具有出色的非对映和对映选择性的邻近三级和四级立体成因中心的建设。值得注意的是，BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺构成了互补的催化剂体系，可将标题反应应用到更具挑战性的亚胺上，而无需N-（ 2-羟基苯基）部分
• Phenoxypyridinemethyl esters of 4-alkenoic acids
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04338326A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Novel phenoxypyridinemethyl esters of 4-alkenoic acid compounds having pesticidal activity and methods of their preparation.

  具有杀虫活性的新型苯氧吡啶甲酯化合物和其制备方法。
• New Synthesis of α-Nitroso Esters and Oximes of α-Keto Esters
  作者：Syed Masarrat Ali、Yoshihiko Matsuda、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1055/s-1988-27715

  日期：——

  Ketene O-alkyl O′-silyl acetals on reaction with nitric oxide or isomayl nitrite in the presence of titanium(IV) chloride provide either one of α-nitroso esters and oximes of α-keto esters.

  烯酮 O-烷基 O′-硅基乙缩醛在氯化钛（IV）存在下与一氧化氮或亚硝酸异马来酯反应，可生成δ-亚硝基酯和δ-酮酯的肟中的一种。
• α-Vinylation of Ester Equivalents via Main Group Catalysis for the Construction of Quaternary Centers
  作者：Chloe G. Williams、Sepand K. Nistanaki、Conner W. Wells、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00535

  日期：2023.5.26

  A methodology for the construction of sterically congested quaternary centers via the trapping of vinyl carbocations with silyl ketene acetals is disclosed. This main group-catalyzed α-vinylation reaction is advantageous as methods to access these congested motifs are limited. Moreover, β,γ-unsaturated carbonyl moieties and tetrasubstituted alkenes are present in various bioactive natural products

  公开了一种通过用硅烷基乙烯酮缩醛捕获乙烯基碳阳离子来构建空间充塞四级中心的方法。这种主要基团催化的 α-乙烯基化反应是有利的，因为获得这些充血基序的方法有限。此外，β，γ-不饱和羰基部分和四取代烯烃存在于各种生物活性天然产物和药物中，这种催化平台提供了一种使用简单且廉价的材料获取它们的方法。
• Synthesis of 4-alkenoic and 4-alkynoic esters via alkylation of O-silylated ketene acetals
  作者：Thomas N. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00178a029

  日期：1984.2