1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,2-bis(propargyloxymethyl)-1,3-propanediol | 949115-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,2-bis(propargyloxymethyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-prop-2-ynoxy-2-(prop-2-ynoxymethyl)propan-1-ol
• CAS: 949115-58-6
• 化学式: C₃₂H₃₄O₆
• 分子量: 514.618
• InChiKey: HWRNMMITXNBARF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,2-bis(propargyloxymethyl)-1,3-propanediol 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-O-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-2,2-bis-propargyloxymethyl-3-{O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl-phosphoramidite]}-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  IMMUNOMODULATING POLYNUCLEOTIDES, ANTIBODY CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  免疫调节多核苷酸被披露。这些免疫调节多核苷酸可能包含5-修饰尿苷、5-修饰胞苷、总共6到16个核苷酸，和/或一个或多个缺失间隔子和/或核苷酸间磷三酯。还披露了含有靶向基团和一个或多个免疫调节多核苷酸的结合物。这些免疫调节多核苷酸和结合物可能进一步包含一个或多个辅助基团。还披露了含有这些免疫调节多核苷酸或含有一个或多个立体化富集的核苷酸间磷硫酸酯的结合物的组合物。进一步披露了含有这些免疫调节多核苷酸或结合物的药物组合物以及它们的使用方法。

  公开号：

  US20180312536A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5,5-bis(prop-2-ynyloxymethyl)-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,2-bis(propargyloxymethyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸酯手性对双链siRNA的影响：Stereopure siRNA设计的系统评价。

  摘要：

  寡核苷酸是重要的治疗方法，最近反义寡核苷酸（ASO）和双链短干扰RNA（siRNA）的临床成功证明了这一点。硫代磷酸酯（PS）修饰是当前寡核苷酸治疗剂的标准功能，但会生成异构体混合物，导致2n个异构体。当前所有市售的治疗性寡核苷酸（ASO和siRNA）都是复杂的异构体混合物。立体定向PS插入的最新化学方法学已经为ASO制定了初步规则，多个立体定向ASO进入了临床开发。尽管siRNA的PS相对较少，但该领域尚未接受立体纯siRNA的想法。在此处，已经研究了单个异构体是否对代表性siRNA的体内活性具有同等贡献。报道了对纯PS掺入抗凝血酶3（AT3）siRNA进行系统评估的结果，这些结果表明单个PS异构体会显着影响体内活性。研究了具有6个PS插入的标准siRNA设计，发现64种可能的异构体中只有约10％的效果与立体随机对照一样有效。根据该数据，可以得出结论，G1R立体化学至关重要，G2R重要，G21S是优选的，并且G22和P1

  DOI：

  10.1002/cbic.201900630

文献信息

• Multiplexed binding determination of seven glycoconjugates for Pseudomonas aeruginosa Lectin I (PA-IL) using a DNA-based carbohydrate microarray
  作者：Yann Chevolot、Jing Zhang、Albert Meyer、Alice Goudot、Sonia Rouanet、Sébastien Vidal、Gwladys Pourceau、Jean-Pierre Cloarec、Jean-Pierre Praly、Eliane Souteyrand、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1039/c1cc12428e

  日期：——

  The binding of seven multivalent glycoconjugates displaying linear or antenna-like structures and different electronic environments were evaluated towards PA-IL on a DNA-based carbohydrate microarray. The affinity can be modulated by the charge and the topology of the galactosylated derivatives.

  对七种显示线性或天线状结构及不同电子环境的多个价糖缀合物与PA-IL的结合，在基于DNA的糖微阵列上进行了评估。亲和力可以通过半乳糖基化衍生物的电荷和拓扑结构进行调节。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2018035380A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are polynucleotide constructs having a strand linked to a moiety carrying one or more auxiliary moieties. Also disclosed are polynucleotide constructs interrupted with a sugar analogue, and polynucleotide constructs with stereochemical^ enriched phosphorothioates. The polynucleotide constructs may be provided as hybridized polynucleotide constructs. Also featured are methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell by contacting the cell with the disclosed polynucleotide construct or hybridized polynucleotide construct.

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。
• IMMUNOMODULATING POLYNUCLEOTIDES, ANTIBODY CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS, LTD.

  公开号：US20180312536A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Immunomodulating polynucleotides are disclosed. The immunomodulating polynucleotides may contain 5-modified uridine, 5-modified cytidine, a total of from 6 to 16 nucleotides, and/or one or more abasic spacers and/or internucleoside phosphotriesters. Also disclosed are conjugates containing a targeting moiety and one or more immunomodulating polynucleotides. The immunomodulating polynucleotides and conjugates may further contain one or more auxiliary moieties. Also disclosed are compositions containing the immunomodulating polynucleotides or the conjugates containing one or more stereochemically enriched internucleoside phosphorothioates. Further disclosed are pharmaceutical compositions containing the immunomodulating polynucleotides or the conjugates and methods of their use.

  免疫调节多核苷酸被披露。这些免疫调节多核苷酸可能包含5-修饰尿苷、5-修饰胞苷、总共6到16个核苷酸，和/或一个或多个缺失间隔子和/或核苷酸间磷三酯。还披露了含有靶向基团和一个或多个免疫调节多核苷酸的结合物。这些免疫调节多核苷酸和结合物可能进一步包含一个或多个辅助基团。还披露了含有这些免疫调节多核苷酸或含有一个或多个立体化富集的核苷酸间磷硫酸酯的结合物的组合物。进一步披露了含有这些免疫调节多核苷酸或结合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Method for the Synthesis of Oligonucleotide Derivatives
  申请人：Morvan François

  公开号：US20110245478A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  一种合成核苷酸衍生物的方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应嫁接到寡核苷酸上，该反应在分子上的叠氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间或在分子上的炔基功能与寡核苷酸上的叠氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，叠氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及使用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。