5-methylsulfinylpentylamine | 908337-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 5-methylsulfinylpentylamine
• 英文别名: (S)-5-methanesulfinyl-pentylamine；(+/-)-5-methanesulfinyl-pentylamine；(+/-)-5-Methansulfinyl-pentylamin；(S)-5-Methansulfinyl-pentylamin；ε-aminopentyl methyl sulfoxide；5-(Methylsulfinyl)pentylamine；5-methylsulfinylpentan-1-amine
• CAS: 908337-04-2
• 化学式: C₆H₁₅NOS
• 分子量: 149.257
• InChiKey: MULROTCGIMVCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylsulfinylpentylamine 生成 1-异硫氰基-5-(甲基亚磺酰基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  关于萝卜硫烷的同系物和ω-氨基烷基亚砜

  摘要：

  已经以外消旋和旋光形式制备了萝卜硫烷的较高和较低的同系物。合成的化合物如下：

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330516
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-methylsulfinylpentylamine
  参考文献：
  名称：

  分析和抗幽门螺杆菌萝卜硫素的活动和相关化合物目前在西兰花（甘蓝L.）豆芽

  摘要：

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。

  DOI：

  10.1021/jf1003573

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME
  申请人：Dubois Jacques

  公开号：US20130142739A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A method for synthesizing an isothiocyanate of general formula (I) SCN—R 1 —R 4 —R 2 (I) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl-aryl or aryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl group or a sulfide group and of its derivatives comprising a step for reacting an alkylalkylamine having the general formula (II) NH 2 —R 1 —R 4 —R 2 (II) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl, aryl or alkylaryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl or sulfide group, in the presence of carbon sulfide and of di-tert-butyl dicarbonate with formation of the corresponding aforesaid isothiocyanate, compounds obtained by this method as well as their uses.

  一种合成一般式为（I）SCN-R1-R4-R2（I）的异硫氰酸酯的方法，其中R1和R2分别独立地表示烷基-芳基或芳基基团，R4表示羰基、亚磺酰基、磺酰基或硫醚基及其衍生物，包括通过在碳硫化物和双叔丁基二碳酸酯的存在下反应具有通式（II）NH2-R1-R4-R2（II）的烷基烷基胺，形成相应的上述异硫氰酸酯的步骤，以及通过该方法获得的化合物及其用途。
• PROCEDE DE SYNTHESE D'ISOTHIOCYANATES ET LEURS DERIVES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：Auriga International

  公开号：EP2595953A1

  公开（公告）日：2013-05-29
• [EN] PHASE 2 INDUCERS AND RELATED SIGNALING PATHWAYS PROTECT CARTILAGE AGAINST INFLAMMATION, APOPTOSIS AND STRESS<br/>[FR] INDUCTEURS DE PHASE 2 ET VOIES DE SIGNALISATION ASSOCIÉES PROTÉGEANT LE CARTILAGE CONTRE L'INFLAMMATION, L'APOPTOSE ET LE STRESS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2007130353A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] Disclosed herein are novel compounds, their use in the treatment and prevention of joint and/or cartilage inflammation that provide an alternative to the NSAIDS and selective COX-2 inhibitors by activating endogenous detoxifying cellular defense mechanisms that act to neutralize toxic cellular intermediate.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés et leur utilisation dans le traitement et la prévention de l'inflammation des articulations et/ou des cartilages, lesquels composés constituent une alternative aux anti-inflammatoires non stéroïdiens et représentent des inhibiteurs sélectifs de COX-2, étant donné qu'ils activent des mécanismes de défense cellulaire détoxifiants endogènes qui permettent de neutraliser l'intermédiaire cellulaire toxique.
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'ISOTHIOCYANATES ET LEURS DERIVES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：AURIGA INTERNAT

  公开号：WO2012010644A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Procédé de synthèse d'un isothiocyanate de formule générale (I) SCN _ R1_ R4 _ R2 dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, aryle ou alkylaryle, R4 représente un groupement carbonyle, sulfinyle, suifonyle, ou un sulfure et de ses dérivés comprenant une étape de réaction d'une aikylalkytamine présentant la formule générale (II) NH2 _ R1_ R4 _ R2 dans laquelle dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, aryle ou alkylaryle, R4 représente un groupement carbonyle, sulfinyle, suifonyle ou sulfure, en présence de sulfure de carbone et de dicarbonate de di-tert-butyle avec formation de l'isothiocyanate susdit correspondant, composés obtenus par ce procédé ainsi que leurs utilisations.
• Analysis and Anti-Helicobacter Activity of Sulforaphane and Related Compounds Present in Broccoli (Brassica oleracea L.) Sprouts
  作者：Joon-Kwan Moon、Jun-Ran Kim、Young-Joon Ahn、Takayuki Shibamoto

  DOI：10.1021/jf1003573

  日期：2010.6.9

  sulforaphane-related compounds were positively identified in the chloroform extract, of which 5-methylsulfinylpentylnitrile was found in the greatest concentration (475.7 mg/kg of fresh sprouts), followed by sulforaphane (222.6 mg/kg) and 4-methylsulfinylbutylnitrile (63.0 mg/kg). Among 18 sulforaphane and related compounds synthesized (6 amines, 6 isothiocyanates, and 6 nitriles), 2 amines, 6 isothiocyanates, and

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。