1-benzyl-1-azoniabicyclo<2.2.2>octan-3-one bromide | 10315-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1-azoniabicyclo<2.2.2>octan-3-one bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-oxoquinuclidinium bromide；1-benzyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-one;bromide
• CAS: 10315-08-9
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈NO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: RZZWSPLLKDCYLW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1-azoniabicyclo<2.2.2>octan-3-one bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到1-benzyl-3-oxo-1-azoniabicyclo<2.2.2>octan-2-ide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第10部分。过渡状态下的扭转应变对[1,2]和[3,2]重排的影响

  摘要：

  双环铵盐（8），（11）和（14）的[3,2]和[1,2]σ重排被双环框架所抑制，这防止了过渡态π键的正确轨道对准用于协调的[3,2]σ重排或作为[1,2]σ重排的中间体所需的自由基对的乙烯基亚硝酸盐组分。基于1-氮杂双环-[3.3.1]壬烷体系的亚基（14a）和（14d）是唯一经历纯净[3,2]重排的双环烯丙基亚基，其涉及外向过渡态，或者完全（14a）或主要（14d）。

  DOI：

  10.1039/p19810001963
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-oxo-1-azoniabicyclo<2.2.2>octan-2-ide 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-benzyl-1-azoniabicyclo<2.2.2>octan-3-one bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第10部分。过渡状态下的扭转应变对[1,2]和[3,2]重排的影响

  摘要：

  双环铵盐（8），（11）和（14）的[3,2]和[1,2]σ重排被双环框架所抑制，这防止了过渡态π键的正确轨道对准用于协调的[3,2]σ重排或作为[1,2]σ重排的中间体所需的自由基对的乙烯基亚硝酸盐组分。基于1-氮杂双环-[3.3.1]壬烷体系的亚基（14a）和（14d）是唯一经历纯净[3,2]重排的双环烯丙基亚基，其涉及外向过渡态，或者完全（14a）或主要（14d）。

  DOI：

  10.1039/p19810001963

文献信息

• Process for the preparation of optically active 3-quinuclidinol
  申请人：Lonza AG

  公开号：US05744606A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Optically active 3-quinuclidinol is obtained by the asymmetric hydrogenation of 3-quinuclidinone, its Lewis acid adducts or its tertiary or quaternary salts, for example, 1-(diphenylmethyl)-3-oxoquinuclidinium bromide. Rhodium/chiral diphosphine complexes with a metallocene structure are preferably used as catalysts. Optically active 3-quinuclidinol is a synthetic building block for pharmaceutical active substances (M.sub.1 receptor agonists).

  通过对3-喹啉酮、其路易斯酸加合物或其三、四价盐进行不对称氢化反应，可以获得光学活性的3-喹啉醇，例如1-(二苯甲基)-3-氧喹啉盐溴化物。最好使用具有二茂铁结构的铑/手性二膦配合物作为催化剂。光学活性的3-喹啉醇是合成药用活性物质（M.sub.1受体激动剂）的构建基块。
• US5744606A
  申请人：——

  公开号：US5744606A

  公开（公告）日：1998-04-28
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 10. The effects of torsional strain in the transition state upon [1,2] and [3,2] rearrangements
  作者：W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001963

  日期：——

  sigmatropic rearrangements of the bicyclic ammonium ylides (8), (11), and (14) are inhibited by the bicyclic framework which prevents correct orbital alignment for π-bonding in the transition state for a concerted [3,2] sigmatropic rearrangement or in the vinylogous nitroxide component of the radical pair required as an intermediate in a [1,2] sigmatropic rearrangement. The ylides (14a) and (14d), based upon

  双环铵盐（8），（11）和（14）的[3,2]和[1,2]σ重排被双环框架所抑制，这防止了过渡态π键的正确轨道对准用于协调的[3,2]σ重排或作为[1,2]σ重排的中间体所需的自由基对的乙烯基亚硝酸盐组分。基于1-氮杂双环-[3.3.1]壬烷体系的亚基（14a）和（14d）是唯一经历纯净[3,2]重排的双环烯丙基亚基，其涉及外向过渡态，或者完全（14a）或主要（14d）。