2-benzyl-quinuclidin-3-ol | 24177-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-quinuclidin-3-ol
• 英文别名: 2-Benzyl-chinuclidin-3-ol；cis 2-benzyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol；2-benzyl-3-quinuclidinol；3-Hydroxy-2-benzyl-chinuclidin；2-Benzyl-3-hydroxyquinuclidine；2-benzyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 24177-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: COLQHXANZSDSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 2-benzyl-quinuclidin-3-ol 在 苯 作用下， 生成 diphenyl-acetic acid-(2-benzyl-quinuclidin-3-ylester); hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. II. Esters of Basic Bicyclic Alcohols^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a020
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylquinuclidin-3-one 在 sodium hydroxide 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.6 g (94%)的产率得到2-benzyl-quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted azabicyclic moieties for the treatment of disease

  摘要：

  该发明提供了Formula I的化合物：其中m1为0或1；m2为1或2；R1为—H、烷基、卤代烷基、取代烷基、环烷基或苯基；R2为—H、烷基、卤代烷基、取代烷基、环烷基或苯基，但当m1为1时，至少一个R1和R2中有一个为—H；或其药学上可接受的盐、药物组合物、纯对映体或混合物。该发明还提供了一种治疗哺乳动物疾病或症状的方法，其中α7烟碱乙酰胆碱受体起作用，并用于治疗哺乳动物中存在感觉门控缺陷的疾病，包括向哺乳动物施用Formula I化合物的治疗有效量。这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，并且可以是纯对映体形式或混合物。

  公开号：

  US20030055043A1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3-Quinuclidinols via DKR Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Guodong Sun、Weilin Jian、Fengkai Jiang、Baolei Luan、Ridong Li、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01361

  日期：2020.6.5

  A method for the enantioselective synthesis of cis-3-quinuclidinols by Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution is described. The reaction proceeded under mild conditions using ammonium formate as the hydrogen donor, affording the products in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (95–99% ee). This protocol

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。
• Solvolyse von 2-(?-Chlorbenzyl)-chinuclidin. Zur Kenntnis der Heterocinchonin-Umlagerung. Chinuclidin-Reihe, 7. Mitteilung
  作者：V. Braschler、C. A. Grob、A. Kaiser

  DOI：10.1002/hlca.19630460723

  日期：——

  Reaction rate and hydrolysis products of 2-(α-chlorobenzyl)-quinuclidine (13b) provide no evidence for the participation of the quinuclidine nitrogen in the ionisation step of this unusual β-haloamine. Furthermore, no product derived from a «hetero-cinchonine rearrangement» was isolated.

  2-（α-氯苄基）-喹核苷（13b）的反应速率和水解产物没有提供证据表明喹核苷氮参与这种不寻常的β-卤代胺的电离步骤。此外，没有分离出源自“异辛可宁重排”的产物。
• Method for producing optically active quinuclidinols having one or more substituted groups at the 2-position
  申请人：Katayama Takeaki

  公开号：US20080081911A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The invention provides a method for producing optically active 3-quinuclidinols having one or more substituted groups at the 2-position; wherein 3-quinuclidinones having one or more substituted groups at the 2-position are reacted with compounds providing hydrogen in the presence of a certain metal complex.

  本发明提供了一种制备在2位具有一个或多个取代基的光学活性3-喹诺啉醇的方法；其中，在特定金属配合物的存在下，将在2位具有一个或多个取代基的3-喹诺酮与提供氢的化合物反应。
• [EN] SUBSTITUTED AZABICYCLIC MOIETIES FOR THE TREATMENT OF DISEASE (NICOTINIC ACETHYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS)<br/>[FR] FRACTIONS AZABICYCLIQUES SUBSTITUEES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES (ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ACETHYLCHOLINE NICOTINIQUE)
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2002085901A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The invention provides compounds of Formula (I): (F) Formula (I) wherein m1 is 0 or 1; m2 is 1 or 2; R¿1? is-H, alkyl, halogenated alkyl, substituted alkyl, cycloakyl, or phenyl; R2 is -H, alkyl, halogenated alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, or phenyl, provided that when m?1¿ is 1 at least one of R¿1? and R2 is -H; or a pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutical composition, a pure enantiomer or racemic mixture thereof. The invention also provides a method for treating a disease or condition in a mammal, wherein the ≡7 nicotinic acetylcholine receptor is implicated and for treating diseases where there is a sensory-gating deficit in a mammal comprising administering to a mammal a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). These compounds may be in the form of phamaceutical salts or compositions, and may be in pure enantiomeric form or may be racemic mixtures.

  本发明提供了式(I)的化合物：（F）式（I），其中m1为0或1；m2为1或2；R1为-H，烷基，卤代烷基，取代烷基，环烷基或苯基；R2为-H，烷基，卤代烷基，取代烷基，环烷基或苯基，但当m1为1时，R1和R2中至少有一个为-H；或其药学上可接受的盐，制药组合物，其纯对映体或外消旋混合物。本发明还提供了一种用于治疗哺乳动物中涉及到≡7尼古丁乙酰胆碱受体的疾病或状况的方法，并用于治疗哺乳动物中存在感觉门控缺陷的疾病，包括向哺乳动物施用式(I)化合物的治疗有效量。这些化合物可以是制药盐或组合物的形式，并且可以是纯对映体形式或外消旋混合物。
• SUBSTITUTED AZABICYCLIC MOIETIES FOR THE TREATMENT OF DISEASE (NICOTINIC ACETHYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS)
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1389208A1

  公开（公告）日：2004-02-18