3,3'-Diacetyl-azobenzol | 94066-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,3'-Diacetyl-azobenzol
• 英文别名: bis-(3-acetyl-phenyl)-diazene；Bis-(3-acetyl-phenyl)-diazen；m.m'-Azoacetophenon；3,3'-Diacetyl-cis-azobenzene；1-[3-[(3-acetylphenyl)diazenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 94066-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: DOIWHHWUHOVBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  450.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Diacetyl-azobenzol 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到间氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用壳聚糖负载的甲酸盐和锌将偶氮化合物催化转移还原裂解为胺

  摘要：

  描述了使用壳聚糖负载的甲酸盐作为氢供体与锌结合将偶氮衍生物裂解为相应胺的方便方法。

  DOI：

  10.3184/174751912x13553360452222
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 nicotinium dichromate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3'-Diacetyl-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  非水介质中重铬酸烟碱氧化苯胺反应活性的相关性分析

  摘要：

  研究了在对甲苯磺酸 (TsOH) 存在下，重铬酸烟 (NDC) 在不同有机溶剂介质中氧化 15 对位和间位取代苯胺的动力学。相对于底物而言，反应速率为零级，在 NDC 中为一级，并且发现随着 {TsOH} 的增加而增加。已经报道并讨论了氧化的各种热力学参数以及等速关系的有效性。氧化物质-苯胺反应的比速率 (k 2 ) 与 Hammett 的取代基常数相关，从而提供负反应常数。对位和间位取代基对氧化速率的影响证实了 Swain 等人的取代基常数 F 和 R，两者都具有负反应常数。

  DOI：

  10.1002/kin.20199

文献信息

• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• Reductive cleavage of azo compounds catalyzed by commercial zinc dust using ammonium formate or formic acid
  作者：Shankare Gowda、K Abiraj、D.Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02370-x

  日期：2002.2

  Azo compounds, both symmetric and unsymmetric, are cleaved to amine(s) by using commercial zinc dust and ammonium formate or formic acid in methanol, tetrahydrofuran or dioxane at room temperature. The reductive cleavage occurs without hydrogenolysis or hydrogenation of reducible moieties, such as -OH, -CH3, -OCH3, -COOH, -COCH3, halogen, etc. The cleavage is very fast, clean, cost effective and high-yielding

  在室温下，使用甲醇，四氢呋喃或二恶烷中的商品锌粉和甲酸铵或甲酸，可将对称和不对称的偶氮化合物裂解为一种或多种胺。还原裂解不发生可水解部分例如-OH，-CH 3，-OCH 3，-COOH，-COCH 3，卤素等的氢解或氢化而进行。该裂解非常快速，清洁，成本有效并且高产率。与早期方法相比，例如在石棉上使用环己烯/ 5％Pd的方法，环己烯/ 10％PdC或肼/ 10％PdC或阮内镍的方法。
• Reductive Cleavage of Azo Compounds by Zinc and Ammonium Chloride
  作者：M. B. Sridhara、G. R. Srinivasa、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120030694

  日期：2004.12.31

  Abstract Azo compounds are reduced to corresponding anilines with zinc dust in the presence of ammonium chloride in methanol at room temperature.

  摘要 在氯化铵的存在下，在甲醇中室温下，偶氮化合物被锌粉还原为相应的苯胺。
• Novel and Efficient Hydrogenative Cleavage of Azo Compounds to Amine(s) Using Chitosan-Supported Formate and Magnesium
  作者：X. H. Yu、X. J. Ma、S. P. Jin、Y. Z. Zhen

  DOI：10.1080/00397911.2013.835826

  日期：2014.3.4

  Abstract A convenient and efficient method for the hydrogenative cleavage of azo compounds to corresponding amine (s) using chitosan-supported formate as hydrogen donor in conjunction with low-cost magnesium powder is reported. This method was found to be highly facile with selectivity over several other functional groups, such as halogen, alkene, nitrile, carbonyl, ether, amide, methoxy, and hydroxyl

  摘要 报道了一种使用壳聚糖负载的甲酸盐作为氢供体结合低成本镁粉将偶氮化合物氢化裂解为相应胺的方便有效的方法。发现该方法非常简便，对其他几个官能团（例如卤素、烯烃、腈、羰基、醚、酰胺、甲氧基和羟基）具有选择性。此外，这种温和、极其有效且高度化学选择性的方法简化了处理和分离程序。图形概要
• Effect of Preferential Solvation on the Kinetics and Thermodynamics of Oxidation of Anilines by Nicotinium Dichromate
  作者：Durvas S. Bhuvaneshwari、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1515/znb-2005-1015

  日期：2005.10.1

  The nicotinium dichromate (NDC) oxidation of anilines, in varying mole fractions of benzene/2- methylpropan-2-ol mixtures, in the presence of p-toluenesulfonic acid (TsOH) is first order in NDC and TsOH and zero order with respect to anilines in the concentration range investigated. The NDC oxidation of 15 meta- and para-substituted anilines complies with the isokinetic relationship but not to any

  在对甲苯磺酸 (TsOH) 存在下，苯胺在不同摩尔分数的苯/2-甲基丙-2-醇混合物中的重铬酸烟酸 (NDC) 氧化是 NDC 和 TsOH 中的一级，而相对于浓度范围内的苯胺。15 个间位和对位取代苯胺的 NDC 氧化符合等速关系，但不符合任何线性自由能关系。活化自由能数据未能与宏观溶剂参数（如 εr 和 ENT）相关联。ΔG# 与 Kamlet-Taft 溶剂致变色参数（α、β、π*）的相关性表明，特定的溶质-溶剂-溶剂相互作用在控制反应性中起主要作用。