Methyl 3-[methyl(diphenyl)silyl]prop-2-enoate | 101823-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl 3-[methyl(diphenyl)silyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-[methyl(diphenyl)silyl]prop-2-enoate
• CAS: 101823-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂Si
• 分子量: 282.414
• InChiKey: WFRANMVMEBGRPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[methyl(diphenyl)silyl]prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S,Sp)-Ph-Phosferrox 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ((2R,3S,4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)-3-(methyldiphenylsilyl)-1-tosylpyrrolidine-2,4-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  支持吡咯烷氮杂糖衍生物的不对称[3 + 2]环加成物中的β-甲硅烷基丙烯酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的铜（I）催化的偶氮甲亚胺基化物与3-甲硅烷基不饱和酯的不对称1,3-偶极环加成反应，可轻松获得具有连续立体中心的手性3-甲硅烷基吡咯烷衍生物，并具有中等至优异的收率（非对映选择性和对映选择性高（高达99％）（dr高达> 99：1； ee高达96％）。值得注意的是，通过还原两个酯基和碳-硅键氧化，可以很容易地将3-甲硅烷基吡咯烷酮转化为具有潜在生物活性的吡咯烷氮杂糖衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01430

文献信息

• β-Silyl Acrylates in Asymmetric [3 + 2] Cycloadditions Affording Pyrrolidine Azasugar Derivatives
  作者：Fei Tian、Fu-Sheng He、Hua Deng、Wu-Lin Yang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01430

  日期：2018.7.6

  A highly efficient copper(I)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 3-silyl unsaturated esters has been developed, providing elegant access to chiral 3-silylpyrrolidine derivatives bearing contiguous stereogenic centers in moderate-to-excellent yields (up to 99%) with high diastereo- and enantioselectivities (dr up to >99:1; ee up to 96%). Notably, the 3-silylpyrrolidines

  已开发出一种高效的铜（I）催化的偶氮甲亚胺基化物与3-甲硅烷基不饱和酯的不对称1,3-偶极环加成反应，可轻松获得具有连续立体中心的手性3-甲硅烷基吡咯烷衍生物，并具有中等至优异的收率（非对映选择性和对映选择性高（高达99％）（dr高达> 99：1； ee高达96％）。值得注意的是，通过还原两个酯基和碳-硅键氧化，可以很容易地将3-甲硅烷基吡咯烷酮转化为具有潜在生物活性的吡咯烷氮杂糖衍生物。