trans-(+/-)-4-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methyl-1-cyclopentene-1-methanol | 115802-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-(+/-)-4-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methyl-1-cyclopentene-1-methanol
• 英文别名: [(3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylcyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 115802-75-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: ZHZIVUNLBKVLPL-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-4-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methyl-1-cyclopentene-1-methanol 在 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (R*,S*)-(+/-)-3-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-5-oxo-6-(phenylmethoxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  短而有效的合成美登木素生物碱关键中间体的方法

  摘要：

  环状氨基甲酸酯（3）是我们预测的特鲁定（2）合成的关键中间体，是由3,4-环氧环己烯（4）合成并以环戊烯（7）进行臭氧分解反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000217
• 作为产物：
  描述：

  (R*,S*)-(+/-)-3-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylhexan-1.6-dial 在 magnesium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-(+/-)-4-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methyl-1-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种美登木素生物碱的C-3至C-10部分的短而有效的合成

  摘要：

  环状氨基甲酸酯（3）是我们计划的特鲁定（2）合成的关键中间体，它是通过3,4-环氧环己烯（4）的臭氧氧化裂解环戊烯（9）合成的，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86450-4

文献信息

• A short and efficient synthesis of the C-3 to C-10 portion of the maytansinoids
  作者：David M. Hodgson、Philip J. Parsons、Peter A. Stones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86450-4

  日期：1991.1

  The cyclic carbamate (3), a key intermediate in our projected synthesis of trenudine (2), has been synthesised from 3,4-epoxycyclohexene (4) by ozonolytic cleavage of the cyclopentene (9) as a key step.

  环状氨基甲酸酯（3）是我们计划的特鲁定（2）合成的关键中间体，它是通过3,4-环氧环己烯（4）的臭氧氧化裂解环戊烯（9）合成的，这是关键步骤。
• A short and efficient synthesis of a key intermediate for maytansinoid construction
  作者：David M. Hodgson、Philip J. Parsons、Peter A. Stones

  DOI：10.1039/c39880000217

  日期：——

  The cyclic carbamate (3), a key intermediate for our projected synthesis of trenudine (2), has been synthesised from 3,4-epoxycyclohexene (4) with ozonolytic cleavage of the cyclopentene (7) as a key step.

  环状氨基甲酸酯（3）是我们预测的特鲁定（2）合成的关键中间体，是由3,4-环氧环己烯（4）合成并以环戊烯（7）进行臭氧分解反应为关键步骤。