1-<(4-Hydroxy-3,6-dimethyl-phenyl)-methyl>-piperidin | 68097-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-<(4-Hydroxy-3,6-dimethyl-phenyl)-methyl>-piperidin
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-4-(piperidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 68097-96-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: LUHGQTVKFBSTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-Hydroxy-3,6-dimethyl-phenyl)-methyl>-piperidin 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 165.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2,4,5-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  A Study of Orientation of Nuclear Methylation in Phenols and Naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a026
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 165.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1-<(4-Hydroxy-3,6-dimethyl-phenyl)-methyl>-piperidin
  参考文献：
  名称：

  A Study of Orientation of Nuclear Methylation in Phenols and Naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a026

文献信息

• The effect of sulphur dioxide on the mannich reactions of phenols
  作者：Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82196-6

  日期：1988.1

  Regioselectivity in the -dialkylaminomethylation of phenols is greatest, for example in reactions of 2,5-dimethylphenol, when a mixture of the phenol and sulphur dioxide is allowed to stand for several hours before the addition of a bis-(dialkylamino)methane (aminal) or an alkoxydialkylaminomethane (aminol ether).

  苯酚的-二烷基氨基甲基化反应中的区域选择性最大，例如在2,5-二甲基苯酚的反应中，在添加双-（二烷基氨基）甲烷（缩醛胺）之前，应让苯酚和二氧化硫的混合物静置几个小时。 ）或烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）。
• Über Mannichbasen, 20. Mitt.1) Lactambildung bei Amindehydrierungen ohne Nachbargruppenbeteiligung
  作者：Hans Möhrle、Christoph Miller

  DOI：10.1002/ardp.19833160213

  日期：——

  Bei der Umsetzung p‐substituierter Phenolmannichbasen mit Quecksilber(II)‐EDTA entstehen in geringer Ausbeute die entsprechenden Lactame. Dies erfordert aber eine doppelte Dehydrierung, die bisher nur bei einer Nachbargruppenbeteiligung beobachtet wurde. Deshalb werden Modellversuche in Zusammenhang mit der Diskussion eines Reaktionsmechanismus durchgeführt.

  当对取代酚曼尼希碱与汞 (II) EDTA 反应时，相应的内酰胺产率较低。然而，这需要双重脱水，迄今为止仅在相邻组中观察到。因此，模型实验是结合反应机理的讨论进行的。
• The activation of aminals and aminol ethers by sulfur dioxide and their reactions with electron rich aromatic compounds
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00848-x

  日期：1997.9

  Reactions of bis(dialkylamino)methanes and ethoxydialkylaminomethanes with nucleophilic aromatic heterocycles in the presence of sulfur dioxide result in the formation of the expected Mannich bases in good yields. Reactions of phenols are similarly activated by sulfur dioxide which lead to improved regioselectivity: in particular the reactions of 2,5-dimethylphenol result in the formation of 2-dialkylaminomethyl-3,6-dimethylphenol whereas reaction occurs at the 4-position using the classical procedures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Auwers; Dombrowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 344, p. 288
  作者：Auwers、Dombrowski

  DOI：——

  日期：——
• Amino-aryl esters of acid phosphorus compounds
  申请人：FITCH HOWARD M

  公开号：US02759961A1

  公开（公告）日：1956-08-21