2-(4-Methyl-piperazino)thiocarbonylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo-thiophen-3-carbonsaeure | 112101-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(4-Methyl-piperazino)thiocarbonylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo-thiophen-3-carbonsaeure
• 英文别名: 2-{[(4-methyl-1-piperazinyl)thiocarbonyl]amino}-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid；2-[(4-Methylpiperazine-1-carbothioyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 112101-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂S₂
• 分子量: 339.483
• InChiKey: ZBJGKIKWJKNUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-piperazino)thiocarbonylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo-thiophen-3-carbonsaeure 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2-(4-methyl-1-piperazinyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-[1]benzothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methyl-1-piperazinyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-[1]benzothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 80.0h， 以64%的产率得到2-(4-Methyl-piperazino)thiocarbonylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo-thiophen-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428

文献信息

• LEISTNER S.; GUTSCHOW M.; WAGNER G., SYNTHESIS,(1987) N 5, 466-470
  作者：LEISTNER S.、 GUTSCHOW M.、 WAGNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic 2-(Thio)ureidocarboxylic Acids As a New Family of Modulators of Multidrug Resistance-Associated Protein 1: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Hans-Georg Häcker、Stefan Leyers、Jeanette Wiendlocha、Michael Gütschow、Michael Wiese

  DOI：10.1021/jm900688v

  日期：2009.8.13

  Four series of aromatic carboxylic acids were prepared with a urea or thiourea moiety at the neighboring position to the carboxyl group and benzene or thiophene as aromatic scaffold. Using a calcein AM assay, these compounds were evaluated as inhibitors of multidrug resistance-associated protein I (MRP1) and selected compounds were examined toward P-glycoprotein (P-gp) as well as breast cancer resistance protein (BCRP) to assess selectivity for MRP1. Two 2-thioureidobenzo[b]-thiophene-3-carboxylic acids (48, 49) were identified as particularly potent inhibitors of MRP1, with IC50 values of around 1 mu M. The structural features of this new family or nontoxic MRP1 inhibitors include a (thio)urea disubstituted with preferentially two alkyl groups at the terminal nitrogen and an additional fused aromatic ring.
• Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-onen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1055/s-1987-33428

  日期：——

  The Facile Synthesis of 2-Aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones, in Some Cases 5,6-Anellated The cyclization of ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates is known to give 2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones not only under basic conditions but also upon treatment with ethanolic hydrochloric acid. On the other hand, we have found that ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates 1 on treatment with concentrated sulphuric acid, polyphosphoric acid or anhydrous perchloric acid undergo cyclocondensation to give 2-aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones 2a-2r. Reaction of 2 with phosphorus (V) sulfide yielded the thieno[2,3-d][1,3]thiazine-4-thiones 3b and 3c; ring cleavage of the aminothienothiazinones 2k, 2m, 2n with diluted sodium hydroxide gave the 2-thioureidothiophene-3-carboxylic acids 5k, 5m, 5n, respectively.

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。