(Z)-7-bromo-5-methylhept-5-en-1-yne | 106131-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: (Z)-7-bromo-5-methylhept-5-en-1-yne
• CAS: 106131-43-5
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: FFLDNLGSQQJSPY-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-bromo-5-methylhept-5-en-1-yne 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以158.8 mg的产率得到(Z)-4-methoxy-2-(3-methylhept-2-en-6-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 1,5-烯炔的级联环异构化反应，铟 (III) 催化立体选择性合成三环骨架

  摘要：

  报道了铟 (III) 催化的 1,5-烯炔与芳基亲核试剂的级联异构化反应。该反应在温和的反应条件下级联进行，使用 InI 3 (5 mol %) 作为催化剂，其中一系列 1,5-烯炔在烯烃（E和 Z 异构体）上带有芳基（苯基和苯酚）并带有末端和内部炔烃。使用 1-溴-1,5-烯炔，开发了一种一锅序序铟催化环异构化和钯催化与三有机铟试剂的交叉偶联。双环化是立体有择的，通过仿生级联阳离子-烯烃通过 1,5-烯炔环化（6-endo - dig) 和随后的 C-C 加氢芳基化或 C-O 苯氧基环化。1,5-烯炔基芳基醚的密度泛函理论 (DFT) 计算研究支持两步机制，其中第一个立体选择性 1,5-烯炔环化产生非经典碳正离子中间体，通过 S E Ar 机制演化为三环反应产物. 使用这种方法，可以高效地合成各种三环杂环，如苯并[ b ]色烯、菲啶、呫吨和螺杂环化合物，并具有高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00825
• 作为产物：
  描述：

  3-methylhept-2-en-6-yn-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-7-bromo-5-methylhept-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 1,5-烯炔的级联环异构化反应，铟 (III) 催化立体选择性合成三环骨架

  摘要：

  报道了铟 (III) 催化的 1,5-烯炔与芳基亲核试剂的级联异构化反应。该反应在温和的反应条件下级联进行，使用 InI 3 (5 mol %) 作为催化剂，其中一系列 1,5-烯炔在烯烃（E和 Z 异构体）上带有芳基（苯基和苯酚）并带有末端和内部炔烃。使用 1-溴-1,5-烯炔，开发了一种一锅序序铟催化环异构化和钯催化与三有机铟试剂的交叉偶联。双环化是立体有择的，通过仿生级联阳离子-烯烃通过 1,5-烯炔环化（6-endo - dig) 和随后的 C-C 加氢芳基化或 C-O 苯氧基环化。1,5-烯炔基芳基醚的密度泛函理论 (DFT) 计算研究支持两步机制，其中第一个立体选择性 1,5-烯炔环化产生非经典碳正离子中间体，通过 S E Ar 机制演化为三环反应产物. 使用这种方法，可以高效地合成各种三环杂环，如苯并[ b ]色烯、菲啶、呫吨和螺杂环化合物，并具有高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00825

文献信息

• A simple stereoselective synthesis of -γ-bisabolene
  作者：E.J. Corey、William L. Seibel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84134-9

  日期：1986.1

  A simple one-flask synthesis of Z-γ-bisabolene (1) from the acyclic acetylene 2 is described.

  描述了一种由无环乙炔2简单合成一瓶Z-γ-bisabolene（1）的方法。
• Indium(III)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Tricyclic Frameworks by Cascade Cycloisomerization Reactions of Aryl 1,5-Enynes
  作者：Ramón E. Millán、Jaime Rodríguez、Luis A. Sarandeses、Enrique Gómez-Bengoa、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00825

  日期：2021.7.16

  The indium(III)-catalyzed cascade cycloisomerization reaction of 1,5-enynes with pendant aryl nucleophiles is reported. The reaction proceeds in cascade under mild reaction conditions, using InI3 (5 mol %) as a catalyst with a range of 1,5-enynes furnished with aryl groups (phenyl and phenol) at alkene (E and Z isomers) and with terminal and internal alkynes. Using 1-bromo-1,5-enynes, a one-pot sequential

  报道了铟 (III) 催化的 1,5-烯炔与芳基亲核试剂的级联异构化反应。该反应在温和的反应条件下级联进行，使用 InI 3 (5 mol %) 作为催化剂，其中一系列 1,5-烯炔在烯烃（E和 Z 异构体）上带有芳基（苯基和苯酚）并带有末端和内部炔烃。使用 1-溴-1,5-烯炔，开发了一种一锅序序铟催化环异构化和钯催化与三有机铟试剂的交叉偶联。双环化是立体有择的，通过仿生级联阳离子-烯烃通过 1,5-烯炔环化（6-endo - dig) 和随后的 C-C 加氢芳基化或 C-O 苯氧基环化。1,5-烯炔基芳基醚的密度泛函理论 (DFT) 计算研究支持两步机制，其中第一个立体选择性 1,5-烯炔环化产生非经典碳正离子中间体，通过 S E Ar 机制演化为三环反应产物. 使用这种方法，可以高效地合成各种三环杂环，如苯并[ b ]色烯、菲啶、呫吨和螺杂环化合物，并具有高原子经济性。