4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine | 18740-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Pyrrolidino-thieno<2,3-d>pyrimidin；4-Pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 18740-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01312417
• 分子量: 205.283
• InChiKey: FIMSXJFRFWARLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶 、 4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到1,1’-([2,2’-bipyridine]-5,5’-diylbis(methylene))bis(4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-1-ium) bromide
  参考文献：
  名称：

  具有生物等排替代经典胆碱激酶抑制剂的新化合物显示出有效的抗疟原虫活性

  摘要：

  在抗击疟疾的过程中，需要制定新的策略以避免寄生虫对药物和其他预防障碍产生抗药性。最近，基于抑制寄生虫从宿主吸收起始材料的宿主导向疗法方法提供了极好的结果。在本文中，我们建议合成能够抑制恶性疟原虫的生物等排化合物胆碱激酶，因此可以减少胆碱摄取，这对寄生虫的发育至关重要。在本文报道的 41 种生物等排化合物中，没有一个显示接头对抗疟和酶抑制活性有任何影响，而可以观察到所用阳离子头类型的影响。SAR 确定在 4 中被吡咯烷取代的噻吩并嘧啶是最好的支架，与所选接头无关。亲脂性的降低似乎提高了抗疟活性，但对酶的抑制产生了相反的影响。虽然具有类似良好抑制值的强效化合物与所提出的作用机制有关，但其中一些仍然存在差异，需要进一步研究以确定其特定的分子靶点。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13111842
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH酰化作用可快速获得激酶抑制剂药理学。

  摘要：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH芳基化反应在钯催化下完成。噻吩并[2,3-d]嘧啶在C6位与芳基碘化物和在C5位与芳基硼酸反应，表现出出色的区域选择性。机理研究表明，区域选择性受钯催化剂的性质控制：阳离子钯有利地使C5-位芳基化。在激酶抑制剂及其衍生物的简化合成中，突出了这种直接芳基化的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00143

文献信息

• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 128 - 130
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——