1-Triaethylsilyl-pentadiin-(1,3) | 17047-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triaethylsilyl-pentadiin-(1,3)
• 英文别名: Triethyl(penta-1,3-diynyl)silane
• CAS: 17047-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: JTBJVRWSIUCPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Triaethylsilyl-pentadiin-(1,3) 在 [(Ph₃SiO)₃Mo≡CC₆H₄OMe] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1,4-bis(triethylsilyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃复分解法方便地合成共轭三炔

  摘要：

  报道了通过钼催化的炔烃复分解第一次合成共轭三炔。该方法成功的关键是利用空间受阻的二炔，该二炔允许位点选择性炔烃复分解生成所需的共轭三炔产物。发现炔烃部分的空间位阻对于防止形成二炔副产物至关重要。这种新颖的合成策略适合于自我复分解和交叉复分解，从而以高选择性直接获得相应的对称和不对称三炔。

  DOI：

  10.1039/d0sc01124j
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-Triaethylsilyl-pentadiin-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃复分解法方便地合成共轭三炔

  摘要：

  报道了通过钼催化的炔烃复分解第一次合成共轭三炔。该方法成功的关键是利用空间受阻的二炔，该二炔允许位点选择性炔烃复分解生成所需的共轭三炔产物。发现炔烃部分的空间位阻对于防止形成二炔副产物至关重要。这种新颖的合成策略适合于自我复分解和交叉复分解，从而以高选择性直接获得相应的对称和不对称三炔。

  DOI：

  10.1039/d0sc01124j

文献信息

• Shakhovskoi,B.G.; Petrov,A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1298 - 1304
  作者：Shakhovskoi,B.G.、Petrov,A.A.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Enyne Metathesis−Metallotropic [1,3]-Shift for a Concise Total Syntheses of (+)-Asperpentyn, (−)-Harveynone, and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Jingwei Li、Sangho Park、Reagan L. Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol802675j

  日期：2009.2.5

  A tandem reaction sequence involving relay metathesis-induced enyne RCM and metallotropic [1,3]-shift is an effective tool to construct cyclic alkenes with embedded 1,5-dien-3-yne moieties from acyclic precursors containing a 1,3-diyne. Total syntheses of (+)-asperpentyn, (-)-harveynone, and (-)-tricholomenyn A have been accomplished by implementing this metathesis-based tandem reaction sequence as the key step.
• Expedient synthesis of conjugated triynes <i>via</i> alkyne metathesis
  作者：Idriss Curbet、Sophie Colombel-Rouen、Romane Manguin、Anthony Clermont、Alexandre Quelhas、Daniel S. Müller、Thierry Roisnel、Olivier Baslé、Yann Trolez、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/d0sc01124j

  日期：——

  The first synthesis of conjugated triynes by molybdenum-catalysed alkyne metathesis is reported. Strategic to the success of this approach is the utilization of sterically-hindered diynes that allowed for the site-selective alkyne metathesis to produce the desired conjugated triyne products. The steric hindrance of the alkyne moiety was found to be crucial in preventing the formation of diyne byproducts

  报道了通过钼催化的炔烃复分解第一次合成共轭三炔。该方法成功的关键是利用空间受阻的二炔，该二炔允许位点选择性炔烃复分解生成所需的共轭三炔产物。发现炔烃部分的空间位阻对于防止形成二炔副产物至关重要。这种新颖的合成策略适合于自我复分解和交叉复分解，从而以高选择性直接获得相应的对称和不对称三炔。