(5S)-1-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one | 171038-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5S)-1-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 171038-04-3
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃
• 分子量: 453.581
• InChiKey: QQDDIDQUEICOQA-LWBDSCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium dimethylcuprate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E,2R,3S)-2-[(1S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylpropyl]-3-hydroxyhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性戊二烯基硅烷的S E 2″反应中的非对映选择性：空间和电子效应的相对重要性测试

  摘要：

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和

  DOI：

  10.1039/p19960001171
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (5S)-1-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性戊二烯基硅烷的S E 2″反应中的非对映选择性：空间和电子效应的相对重要性测试

  摘要：

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和

  DOI：

  10.1039/p19960001171

文献信息

• Fleming, Ian; Mwaniki, Joseph M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1237 - 1247
  作者：Fleming, Ian、Mwaniki, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Thiophenol Addition to (S)-N-.alpha.,.beta.-Unsaturated carbonyl- .gamma.-[(trityloxy)methyl]-.gamma.-butyrolactams
  作者：Kiyoshi Tomioka、Aki Muraoka、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo00124a039

  日期：1995.9