tert-butyl N-(imidazolidin-2-ylidene)carbamate | 1137830-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: tert-butyl N-(imidazolidin-2-ylidene)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1137830-58-0
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: RMVWLHAAAGYUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (decomp)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基乙基)-1,3-二-叔丁氧羰基-胍 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl N-(imidazolidin-2-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  与 Guazatine 组分相关的 Di-Boc-胍基-烷基胺的大环化：创新大环脒基脲的发现和合成

  摘要：

  完成了从与 guazatine 相关的线性二-Boc-胍基-烷基胺合成新的和创新的大环脒基脲。大环化反应在温和条件下进行，以良好的产率提供具有新的和以前未描述的结构的 11 至 16 元环。还合成了对映体纯的大环脒基脲。从生物学的角度来看，大环脒基脲和天然产物瓜扎汀之间的严格相关性也使它们非常具有活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801109

文献信息

• An Optimised Synthesis of 2-[2,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]ethylamine
  作者：Frederick Pfeffer、Shane Hickey、Trent Ashton、Simren Khosa

  DOI：10.1055/s-0031-1290698

  日期：2012.7

  This short report describes an improved, reliable, and high-yielding (>90%) synthesis of 2-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]ethylamine. The method is scalable (>5 g), and the product obtained directly from the reaction mixture requires no further purification. In addition, this methodology can be successfully applied to other diamine substrates (1,3-propyl and 1,4-butyl; 70% and 61% yield, respectively)

  这份简短的报告描述了 2-[2,3-双(叔丁氧基羰基)胍基]乙胺的改进、可靠和高产率 (>90%) 合成。该方法是可扩展的 (>5 g)，直接从反应混合物中获得的产物不需要进一步纯化。此外，该方法可以成功应用于其他二胺底物（1,3-丙基和 1,4-丁基；产率分别为 70% 和 61%）。
• A facile synthesis of imino-protected cyclic guanidine derivatives from diamines
  作者：Jian Hai Yuan、Xiao Xiao Yang、Hao Lin、De Xin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.008

  日期：2011.12

  A convenient one-step synthesis of five-membered or six-membered imino-protected cyclic guanidine via an intramolecular ring-closure reaction of alkyl diamine (2a–2g) with 1, 3-diamino-protected methylisothiourea (1a and 1b) was established and investigated. Amino guanidine such as 3-(2-aminoethyl)-1, 2-dibenzyloxycarbonylguanidine (4a) has been proved to be the intermediate of the reaction via utilizing

  通过烷基二胺（2a - 2g）与1，3-二氨基保护的甲基异硫脲（1a和1b）的分子内闭环反应，方便地一步合成五元或六元亚氨基保护的环胍并进行调查。氨基胍如3-（2-氨基乙基）-1，2-二苄氧基羰基胍（4a）已被证明是通过使用单保护的二胺作为起始原料的反应中间体。分子内闭环4a产生2-苄氧基羰基亚氨基咪唑烷（3a）。这种新的一步合成法具有条件简单，后处理步骤容易和产率合理的优点。