2-乙基哌啶-1-羧酸乙酯 | 82902-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-乙基哌啶-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-ethylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 82902-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD20355096
• 分子量: 185.266
• InChiKey: UTQIRVRQVWXHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基哌啶-1-羧酸乙酯 在 碘化铵 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溴化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-乙基-3-碘-2-甲氧基哌啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation

  摘要：

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27901
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 乙基溴化镁 、 氯甲酸乙酯 生成 2-乙基哌啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  COMINS, D. L.;ABDULLAH, A. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4315-4319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BICYCLIC NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20190185479A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides: a novel use of a specific bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compound as a PDE7 inhibitor; a novel bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compound having a PDE7 inhibitory effect, a method for producing the compound, a use of the compound, and a pharmaceutical composition containing the PDE7 inhibitor or the compound; and others. More specifically, the present invention provides a PDE7 inhibitor containing the compound represented by the formula (I): [wherein the symbols have the same meanings as those described in the description] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明提供了：一种将特定的双环氮杂环化合物用作PDE7抑制剂的新用途；具有PDE7抑制作用的新型双环氮杂环化合物，一种制备该化合物的方法，该化合物的用途，以及含有PDE7抑制剂或该化合物的药物组合物；等等。更具体地，本发明提供了一种包含由下式（I）表示的化合物的PDE7抑制剂： [其中符号的含义与描述中所述的相同]或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• Regioselective addition of Grignard reagents to 1-acylpyridinium salts. A convenient method for the synthesis of 4-alkyl(aryl)pyridines
  作者：Daniel L. Comins、Abdul H. Abdullah

  DOI：10.1021/jo00143a028

  日期：1982.10
• TORII S.; INOKUCHI T.; AKAHOSI F.; KUBOTA M., SYNTHESIS,(1987) N 3, 242-245
  作者：TORII S.、 INOKUCHI T.、 AKAHOSI F.、 KUBOTA M.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Fumihiko Akahosi、Minoru Kubota

  DOI：10.1055/s-1987-27901

  日期：——

  A facile procedure for the synthesis of N-ethoxycarbonyl-6-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines 6 and N-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines 7 from piperidines 1 is described. The electrochemical halomethoxylation of N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines 4 (easily accessible from 1 by ethoxycarbonylation followed by electrooxidative methoxylation and acid-catalyzed elimination of methanol) in a CH3OH-NR4X(X = Cl, Br, I)-(Pt)-(Pt) system provides N-ethoxycarbonyl-3-halo-2-methoxypiperidines 5 in 74-90 % yields. Dehydrohalogenation of iodides 5 (X = 1) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in toluene gave the desired olefin 6, which was isomerized in aqueous acetic acid to afford the alcohol 7 in 34-55% yields (from 5). The procedure is also applicable to the synthesis of seven membered derivatives 6f and 7f from 1f.

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。
• COMINS, D. L.;ABDULLAH, A. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4315-4319
  作者：COMINS, D. L.、ABDULLAH, A. H.

  DOI：——

  日期：——