(E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene | 114996-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E)-1-ethoxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 114996-01-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: GIJZHQCVBVIUEL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERTLER, WALTER R.;REDDY, GADE S.;SOGAH, DOTSEVI Y., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, C. 3532-3539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-ethoxy-1,3-butadiene 、 (E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酮的催化和不对称 Vinylogous Mukaiyama 反应：Taurospongin A 的形式不对称合成

  摘要：

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。

  DOI：

  10.1021/ja051573k

文献信息

• Catalytic and Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions on Aliphatic Ketones:  Formal Asymmetric Synthesis of Taurospongin A
  作者：Xavier Moreau、Belen Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ja051573k

  日期：2005.5.25

  Catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama reactions on ketones, leading to the formation of alpha,beta-unsaturated lactones with tertiary alcohols, have been described (11 examples, up to 93% ee). This methodology has been applied in a formal enantioselective synthesis of taurospongin A (12 steps, 6% overall yield).

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。
• Stereospecific Hydrogenolysis of Lactones: Application to the Total Syntheses of (<i>R</i>)-<i>ar</i>-Himachalene and (<i>R</i>)-Curcumene
  作者：Kim Spielmann、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00419

  日期：2017.5.5

  A straightforward strategy for the syntheses of curcumene and ar-himachalene is reported. Synthetic highlights include a catalytic and asymmetric vinylogous Mukaiyama reaction and a stereospecific hydrogenolysis of a tertiary benzylic center using Pd/C or Ni/Raney catalysts. Notably, using Ni/Raney, the stereoselectivity outcome (inversion vs retention) of the hydrogenolysis depends on the tertiary

  对于和姜黄的合成的直接战略AR-报道himachalene。合成的亮点包括使用Pd / C或Ni / Raney催化剂的催化和不对称乙烯基Mukaiyama反应和叔苄基中心的立体有择氢解。值得注意的是，使用Ni / Raney，氢解的立体选择性结果（转化相对于保留）取决于叔苄醇的取代。
• Anion-catalyzed reactions of silyl ester polyenolates with electrophiles
  作者：Walter R. Hertler、Gade S. Reddy、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1021/jo00250a022

  日期：1988.7
• FLEMING I.; GOLDHILL J.; PATERSON I., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 34, 3209-3212
  作者：FLEMING I.、 GOLDHILL J.、 PATERSON I.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMAN, ROBERT V.;KIM, HWA-OK, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1014-1019
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、KIM, HWA-OK

  DOI：——

  日期：——