N-prop-2-ynyl-3-methylpiperidine | 77975-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-prop-2-ynyl-3-methylpiperidine
• 英文别名: 3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-piperidine；3-Methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine；3-methyl-1-prop-2-ynylpiperidine
• CAS: 77975-79-2
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD13176225
• 分子量: 137.225
• InChiKey: AAYFKDVXDDHACZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-2-ynyl-3-methylpiperidine 在 甲基碘化镁 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-allenoxy-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed A.; Al-Rawi, Jasim M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1501 - 1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-甲基哌啶 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以41 %的产率得到N-prop-2-ynyl-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过针对胶质母细胞瘤细胞的迭代设计、合成和筛选，发现选择性抑制 CSF-1R 激酶的吡唑并嘧啶

  摘要：

  多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是成人中最具侵袭性的脑癌类型，治疗后的平均预期寿命约为 10 岁。 15个月。 GBM 的特点是一系列复杂的基因改变，导致受体酪氨酸激酶 (RTK) 信号传导显着破坏。我们在这里报告了对吡唑并[3,4- d ]嘧啶支架的探索，以寻找针对 GBM 治疗的抗增殖化合物。合成小型化合物库并针对 GBM 细胞进行筛选，以建立结构-抗增殖活性-关系 (SAAR)，并为进一步的设计、合成和筛选提供信息。通过这一迭代过程产生了 76 种新化合物，这些化合物对选定的 GBM 系（包括患者来源的干细胞）具有低微摩尔效力。表型组学分析表明对间充质亚型神经胶质瘤细胞具有优先活性，而激酶组筛选确定集落刺激因子 1 受体 (CSF-1R) 为先导靶标，RTK 与不同癌症的肿瘤发生和进展以及 GBM 的免疫调节有关微环境。

  DOI：

  10.1039/d3md00454f

文献信息

• Balancing Physicochemical Properties of Phenylthiazole Compounds with Antibacterial Potency by Modifying the Lipophilic Side Chain
  作者：Ahmed Mancy、Nader S. Abutaleb、Mohamed M. Elsebaei、Abdullah Y. Saad、Ahmed Kotb、Alsagher O. Ali、Jelan A. Abdel-Aleem、Haroon Mohammad、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00211

  日期：2020.1.10

  concentration (MIC) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). In addition, compounds 14-16 and 19 were found to exert a bactericidal mode of action against MRSA and were not susceptible to resistance formation after 14 serial passages. Moreover, these compounds (at 2× MIC) were superior to the antibiotic vancomycin in the disruption of the mature MRSA biofilm. The modifications to the alkynylphenylthiazoles

  细菌对抗生素的抗性目前是最紧迫的医疗保健挑战之一，因此有必要发现具有独特化学支架的新型抗菌剂。然而，确定新的抗菌化合物的药理作用的结构要求和药代动力学性质之间的最佳平衡是药物开发中的重大挑战。在化合物的核心结构中掺入亲脂性部分可以增强生物活性，但对类似药物的性质具有有害作用。在本文中，通过将环胺引入亲脂性侧链，降低了先前被确定为新型抗菌剂的炔基苯基噻唑的亲脂性。在这方面，与第一代先导化合物1b相比，用甲基哌啶（化合物14-16）和硫代吗啉（化合物19）取代基取代可显着提高新化合物的水溶解度150倍以上。因此，化合物15的药代动力学曲线得到显着增强，同时半衰期和化合物血浆浓度保持高于其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的最小抑菌浓度（MIC）以上的时间均得到显着改善。另外，发现化合物14-16和19对MRSA具有杀菌作用，并且在连续14次传代后不易形成抗性。此外，这些化合物（在2x MI
• Studies in tertiary amine oxides part II—carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of selected acetylenic amines, theirN-oxides and the Meisenheimer rearrangement products
  作者：Mohammed A. Al-Iraqi、Jasim M. A. Al-Rawi、Abdul-Hussain Khuthier

  DOI：10.1002/mrc.1270140303

  日期：1980.9

  AbstractCarbon‐13 NMR chemical shifts and 1J(CH), 2J(CH) and 3J(CH) coupling constants of selected saturated nitrogen heterocyclic molecules containing the acetylenic moiety have been determined. These NMR parameters have also been determined for the corresponding N‐oxides and the Meisenheimer rearrangement products, the O‐allenylhydroxylamines. The effect of the N‐oxidation on the chemical shifts of the ring and the acetylenic carbon atoms is discussed.

表征谱图