5,5'-[(4-bromophenyl)methylene]bis(1,2,4-trimethoxybenzene) | 1195735-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5,5'-[(4-bromophenyl)methylene]bis(1,2,4-trimethoxybenzene)
• 英文别名: 1,1'-[(4-bromophenyl)methanediyl]bis(2,4,5-trimethoxybenzene)；1-[(4-Bromophenyl)-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1195735-78-4
• 化学式: C₂₅H₂₇BrO₆
• 分子量: 503.39
• InChiKey: FBMSFKRXQPDOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 对溴苯甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5,5'-[(4-bromophenyl)methylene]bis(1,2,4-trimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化1,2,4-三甲氧基苯与醛或苄醇的弗里德-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  发现乙腈中的三氟甲磺酸可以有效地催化1,2,4-三甲氧基苯与各种简单或功能化的醛的Friedel-Crafts烷基化反应，从而以高收率提供二或三芳基甲烷。操作简单的协议允许苯基丙烷天然产物（-）-酒石碱C的短时合成，从而确立其绝对构型。在发达的反应条件下，苯甲醇代替醛也与1,2,4-三甲氧基苯和其他亲核试剂反应，得到不对称取代的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol400972m

文献信息

• Iodine-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes: efficient synthesis of triarylmethanes and diarylalkanes
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Supaporn Sathalalai、Prapapan Techasauvapak、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.036

  日期：2009.11

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of arenes with a wide variety of aldehydes in toluene under ‘open-flask’ and mild conditions. In the presence of 10 mol % of iodine, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs), regioselectively, in good to excellent yields. On the other hand, a series of diarylalkane

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。
• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of 1,2,4-Trimethoxybenzene with Aldehydes or Benzylic Alcohols
  作者：Michael Wilsdorf、Daniel Leichnitz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol400972m

  日期：2013.5.17

  Trifluoromethanesulfonic acid in acetonitrile was found to efficiently catalyze Friedel–Crafts alkylations of 1,2,4-trimethoxybenzene with a variety of simple or functionalized aldehydes to provide di- or triarylmethanes in high yields. The operationally simple protocol allowed a short synthesis of the phenylpropanoid natural product (−)-tatarinoid C establishing its absolute configuration. Under the

  发现乙腈中的三氟甲磺酸可以有效地催化1,2,4-三甲氧基苯与各种简单或功能化的醛的Friedel-Crafts烷基化反应，从而以高收率提供二或三芳基甲烷。操作简单的协议允许苯基丙烷天然产物（-）-酒石碱C的短时合成，从而确立其绝对构型。在发达的反应条件下，苯甲醇代替醛也与1,2,4-三甲氧基苯和其他亲核试剂反应，得到不对称取代的化合物。
• Friedel−Crafts Arylation Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines or Sulfonamidesulfones with Electron-Rich Arenes Catalyzed by FeCl₃·6H₂O: Synthesis of Triarylmethanes and Bis-heteroarylarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo1010137

  日期：2010.8.6

  The FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed Friedel-Crafts arylation reactions of N-sulfonyl aldimines or sulfonamidesulfones with electron-rich arenes and heteroarenes, which lead to the formation of triarylmethanes and bis-heteroarylarylmethanes, are developed. The use of mild reaction conditions, low catalytic loading, high yield, and single step synthesis are the advantages of the present procedure.
• Niobium Pentachloride Mediated (Hetero)aromatic Aldehyde Friedel–Crafts Hydroxyalkylation with Arenes: An Efficient Strategy to Synthesize Triarylmethanes
  作者：Shirley M. M. Rodrigues、Daniel Previdi、Giovanni S. Baviera、Alexandre A. Matias、Paulo M. Donate

  DOI：10.1055/s-0037-1610727

  日期：2019.12

  his 75th birthday. Abstract Niobium pentachloride is an efficient and useful Lewis acid to conduct Friedel–Crafts hydroxyalkylation between arenes and (hetero)aromatic aldehydes, to generate triarylmethanes. This practical methodology offers several advantages, such as short reaction time, mild experimental conditions, and excellent yields. Niobium pentachloride is an efficient and useful Lewis acid

  本文献给毛里西奥·戈麦斯康斯坦丁诺教授在他的75之际个生日。 抽象的 五氯化铌是一种有效且有用的路易斯酸，可在芳烃和（杂）芳族醛之间进行Friedel-Crafts羟烷基化反应，生成三芳基甲烷。这种实用的方法具有许多优势，例如反应时间短，温和的实验条件和优异的收率。 五氯化铌是一种有效且有用的路易斯酸，可在芳烃和（杂）芳族醛之间进行Friedel-Crafts羟烷基化反应，生成三芳基甲烷。这种实用的方法具有许多优势，例如反应时间短，温和的实验条件和优异的收率。