5'-O-N⁶-di-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine | 89947-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-N⁶-di-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 89947-88-6
• 化学式: C₅₂H₄₉N₅O₇
• 分子量: 855.99
• InChiKey: RKVULJIOIDGQBE-WEDPTRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-N⁶-di-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxyphosphonoyloxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：通过酰基膦酸酯中间体立体定向和立体选择性生成二脱氧核糖核苷硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81630-6
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5'-O-N⁶-di-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of high molecular weight impurities in synthetic phosphorothioate oligonucleotides

  摘要：

  Phosphorothioate oligonucleotides manufactured by standard phosphoramidite techniques using 2'-deoxyadenosine- or 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methylcytosine-loaded solid supports contain branched impurities consisting of two chains linked through the exocyclic amino group of the 3'-terminal nucleoside of one chain and the 3'-terminal hydroxyl group of another via a P(O)SH group. These impurities are not produced when a universal, non-nucleoside derivatized support is used. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.051

文献信息

• Stereoselective synthesis of dinucleoside phosphate aryl esters by using new condensing reagents, arenesulfonyl 5-(pyridin-2-yl)-tetrazole
  作者：Eiko Ohtsuka、Masahiko Shiraishi、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96777-8

  日期：1985.1

  Deoxyadenylyl-(3'-5')-phosphoro-o-chlorophenyl deoxyadenosine having the Sp configuration was synthesised stereoselectively by condensing N,5'-bis-dimethoxytrityldeoxyadenosine 3'-(o-chlorophenyl) phosphate with N,3'-bis-dimethoxytrityldeoxyadenosine using 1-2,4,6-triisopropylbenzene-5-(pyridin-2-yl) tetrazole as the activating reagent followed by dedimethoxytritylation. The absolute configuration of

  通过将N，5′-双-二甲氧基三苯甲基脱氧腺苷3′-（邻氯苯基）磷酸酯与N，3′-双-缩合缩合，立体选择性地合成具有Sp构型的脱氧腺苷基-（3′-5′）-磷酸-邻氯苯基脱氧腺苷。使用1-2,4,6-三异丙基苯-5-（吡啶-2-基）四唑作为活化剂的二甲氧基三苯甲基脱氧腺苷，然后进行二甲氧基三苯甲基化。该非对映异构体的绝对构型是通过光谱比较两个相应的非对映异构体而确定的，这两个非对映异构体是使用常规的缩合试剂制备的，并通过硅胶色谱法进行分离。仅当通过立体选择性合成获得的产物具有Sp构型时，才能解释它们在质子磁共振中的核Overhauser效应和这两种非对映异构体的圆二色性。
• Acylphosphonates. 5. 1A new method for stereospecific generation of phosphorothioate via aroylphosphonate intermediate
  作者：Mitsuo Fujii、Kouji Ozaki、Akiko Kume、Mitsuo Sekine、TsujiaKi Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84142-8

  日期：1986.1

  Dideoxynucleoside phosphorothioates were synthesized by a new method via dideoxynucleoside aroylphosphonates. The aroyl groups were easily removed from and 2 by the action of n-BuNH2 and in situ converted to only one diastereomer (Rp-configuration) of dideoxynucleoside phosphorothioates by treatment with elemental sulfur.

  脱氧核苷硫代磷酸酯是通过双脱氧核苷芳酰基膦酸酯通过新方法合成的。通过n-BuNH 2的作用，很容易从α2和α2中除去芳基，并通过用元素硫处理原位转化为双脱氧核苷硫代磷酸酯的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。
• Stereocontrolled synthesis of oligodeoxyribonucleoside boranophosphates by an oxazaphospholidine approach using acid-labile N-protecting groups
  作者：Naoki Iwamoto、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.015

  日期：2012.8

  Oligodeoxyribonucleoside boranophosphates (PB-ODNs) were synthesized in a stereocontrolled manner via the corresponding H-phosphonates with fully deprotected nucleobases by using diastereopure 2′-deoxyribonucleoside 3′-O-oxazaphospholidine monomers bearing acid-labile protecting groups on the nucleobases. Using the resultant stereodefined PB-ODNs, we demonstrated that the thermal stability of the duplexes

  使用非对映体2'-脱氧核糖核苷3'- O-氧杂氮杂膦酸单体，通过在核碱基上带有酸不稳定保护基的非对映异构体2'-脱氧核糖核苷3'- O-氧杂氮杂磷酰胺单体，以立体控制的方式，通过具有完全脱保护的核碱基的相应H-膦酸酯，以立体控制的方式合成了寡脱氧核糖核苷硼酸磷酸酯（PB-ODN）。使用所得的立体定义的PB-ODN，我们证明了PB-ODN与互补寡核苷酸的双链体的热稳定性取决于其磷原子的构型。
• Acylphosphonates. 6. Reaction mechanism of Zn/Me3SiCl mediated conversion of 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates to silyl phosphites
  作者：Mitsuo Fujii、Kouji Ozaki、Akiko Kume、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84797-8

  日期：1986.1

  It was elucidated by 31P nmr spectroscopy that the conversion of 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates to dialkyl trimethylsilyl phosphites by treatment with Me3SiCl-Zn-acetylacetone proceed with retention configuration at phosphorus. In this study, optical active dinucleoside 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates were synthesized and employed as the reaction substrates.

  通过31 P nmr光谱阐明，通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯具有在磷处的保留构型。在这项研究中，光学活性二核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯被合成并用作反应底物。
• Compounds and methods for the characterization of oligonucleotides
  申请人：Capaldi C. Daniel

  公开号：US20060040308A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to oligonucleotide synthesis. In particular, the present invention provides methods for characterizing samples useful for making oligonucleotides.

  本发明涉及寡核苷酸合成。具体而言，本发明提供了用于表征制备寡核苷酸所需样品的方法。