3-Butyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 160427-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Butyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate；ethyl 3-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 160427-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NFZGGYYYPYDRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到2-Hydroxy-4-oxo-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2H)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25663
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 、 丙烯酸乙酯 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-Butyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2H)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25663

文献信息

• Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2<i>H</i>)-pyridazinones
  作者：P. G. Baraldi、A. Bigoni、B. Cacciari、C. Caldari、S. Manfredini、G. Spalluto

  DOI：10.1055/s-1994-25663

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 6-substituted 3(2H)-pyridazinones and 6-substituted 4,5-dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones starting from 3,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazoles is described. N-O bond cleavage of the isoxazoline ring promoted by molybdenum hexacarbonyl or by catalytic hydrogenation afforded the α-hydroxy γ-keto esters 4a-f which were converted into 6-substituted 4,5-dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones 5a-f or 6-substituted 3(2H)-pyridazinones 6a-f on treatment with hydrazine hydrate at room temperature or reflux in high yield starting from 4a-f. The flexibility of this protocol has been demonstrated by the synthesis of the C-nucleoside 7 starting from the known β-ribofu-ranosylnitromethane 8. Moreover, an intramolecular version of this methodology has been developed to prepare the known antiulcer tricyclic 3(2H)-pyridazinone 12.

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。