4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(3-methyl-phenyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 1620567-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(3-methyl-phenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 6-(3-methylphenyl)-4-(4-methylpiperazino)-1,3,5-triazine-2-amine；4-(3-Methylphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine；4-(3-methylphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1620567-78-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆
• 分子量: 284.364
• InChiKey: IKSTUDSHPYRQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  516.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以67 mg的产率得到4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(3-methyl-phenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺：合成、抗白血病活性和 3D-QSAR 建模

  摘要：

  尽管白血病的免疫疗法和嵌合抗原受体T细胞疗法取得了重大进展，但化疗仍然是该疾病的主要治疗选择。因此，开发有效且安全的白血病标准靶向化疗药物仍然是药物化学家的一项重要任务。使用一锅微波辅助方案制备了 94 种不同的 6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺文库，其中涉及氰基胍、芳香醛和环状化合物的三组分反应。胺，以及随后在碱存在下二氢三嗪中间体的脱氢芳构化。针对白血病 Jurkat T 细胞系评估了制备的化合物的细胞毒性特性，并使用正常成纤维细胞 MRC-5 细胞系评估了 24 种最活性化合物的选择性，表明对白血病细胞具有选择性抗增殖活性。分析了构效关系，发现所制备的 3D-QSAR 模型能够以合理的精度预测化合物的抗白血病活性。在细胞形态学研究中，用最具活性的化合物处理后，在 Jurkat T 细胞中观察到凋亡和坏死特征。

  DOI：

  10.1039/d3ra08091a

文献信息

• Aryl-1,3,5-triazine derivatives as histamine H4 receptor ligands
  作者：Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Joanna Ner、Katarzyna Kamińska、Tim Kottke、J. Stephan Schwed、Małgorzata Zygmunt、Tadeusz Karcz、Agnieszka Olejarz、Kamil Kuder、Gniewomir Latacz、Marek Grosicki、Jacek Sapa、Janina Karolak-Wojciechowska、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.032

  日期：2014.8

  A series of novel 2-amino-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazine derivatives with different aryl substituents in the 6-position was designed, synthesized and evaluated for histamine H-4 receptor (H4R) affinity in Sf9 cells expressing human H4R co-expressed with G-protein subunits. Triazine derivative 8 with a 6-(p-chlorophenyl) substituent showed the highest affinity with hH(4)R K-i value of 203 nM and was classified as an antagonist in CAMP accumulation assay. This compound, identified as a new lead structure, demonstrated also anti-inflammatory properties in preliminary studies in mice (carrageenan-induced edema test) and neither possessed significant antiproliferative activity, nor modulated CYP3A4 activity up to concentration of 25 mu M. In order to discuss structure activity relationships molecular modeling and docking studies were undertaken. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 6-Aryl-4-cycloamino-1,3,5-triazine-2-amines: synthesis, antileukemic activity, and 3D-QSAR modelling
  作者：Muhammad Syafiq Bin Shahari、Ahmad Junaid、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/d3ra08091a

  日期：——

  most active compounds was also assessed using a normal fibroblast MRC-5 cell line, indicating selective antiproliferative activity against leukemic cells. The structure–activity relationship was analysed, and the prepared 3D-QSAR model was found to predict the antileukemic activity of the compounds with reasonable accuracy. In the cell morphology study, both apoptosis and necrosis features were observed

  尽管白血病的免疫疗法和嵌合抗原受体T细胞疗法取得了重大进展，但化疗仍然是该疾病的主要治疗选择。因此，开发有效且安全的白血病标准靶向化疗药物仍然是药物化学家的一项重要任务。使用一锅微波辅助方案制备了 94 种不同的 6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺文库，其中涉及氰基胍、芳香醛和环状化合物的三组分反应。胺，以及随后在碱存在下二氢三嗪中间体的脱氢芳构化。针对白血病 Jurkat T 细胞系评估了制备的化合物的细胞毒性特性，并使用正常成纤维细胞 MRC-5 细胞系评估了 24 种最活性化合物的选择性，表明对白血病细胞具有选择性抗增殖活性。分析了构效关系，发现所制备的 3D-QSAR 模型能够以合理的精度预测化合物的抗白血病活性。在细胞形态学研究中，用最具活性的化合物处理后，在 Jurkat T 细胞中观察到凋亡和坏死特征。