4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone | 43207-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4-tritylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 43207-91-6
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂
• 分子量: 350.417
• InChiKey: RVLHDZSIIKUWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-triphenylmethyl-o-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Dynamic effects in ESR spectra of 4-triphenylmethyl-6-tert-butyl-2-hydroxyphenoxyl and 4-triphenylmethyl-6-phenyl-2-hydroxyphenoxyl

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950135
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Wugk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 363, p. 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural, spectroscopic, molecular docking, thermal and DFT studies on metal complexes of bidentate orthoquinone ligand
  作者：Ehab M. Zayed、Fatma A. El-Samahy、Gehad G. Mohamed

  DOI：10.1002/aoc.5065

  日期：——

  4‐Triphenylmethyl‐1,2‐benzoquinone (TPMBQ) reacted with some metal ions and the structure of the new compounds had been identified. The metal to ligand ratio was 1:2 which was revealed by elemental analysis. The complexes were found to have octahedral geometry and their thermal stability was studied using thermogravimetric analysis technique. The molar conductance measurements revealed the electrolytic

  4-三苯甲基-1，2-苯醌（TPMBQ）与一些金属离子反应，新化合物的结构已得到鉴定。金属与配体的比率为1：2，这通过元素分析显示。发现该配合物具有八面体几何形状，并使用热重分析技术研究了它们的热稳定性。摩尔电导测量显示了合成螯合物的电解性质。红外光谱断定了TPMBQ配体的双齿性质，而11 H NMR表明存在水分子。Mn（II）和Fe（III）配合物的XRD光谱表明其晶体结构，而Co（II）和Cu（II）螯合物是指非晶结构。TPMBQ配体的几何结构使用高斯09 W优化；密度泛函理论B3LYP方法。（DFT）/基本设置为6–311 ++ G（d，p）。计算了螯合物的HOMO和LUMO能量值，化学硬度和电负性。对配体及其金属配合物已针对不同种类的细菌（如变形杆菌，大肠埃希氏菌，金黄色葡萄球菌和小芽孢杆菌）进行了检查，以检查其抗菌活性。利用了使用自动对接工具的分子对接。
• CARBONYL AND THIOCARBONYL COMPOUNDS: I <i>a</i>. REACTION OF 9-DIAZOXANTHENE WITH <i>o</i>-QUINONES <i>b</i>. THE DIRECT PREPARATION OF HALOGENATED CYCLIC ETHERS FROM CERTAIN THIONES AND THEIR MOLLUSCICIDAL ACTIVITY
  作者：Nazih Latif、Ibrahim Fathy

  DOI：10.1139/v59-117

  日期：1959.5.1

  tetrabromo-o-benzoquinone, 4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone, and phenanthraquinone to give the cyclic ethers IIIa, IIIb, IV, and V respectively. The action of hydrochloric acid – dioxane solution on the products is stressed.Tetrachloro- and tetrabromo-o-benzoquinone react with xanthione forming the halogenated cyclic ethers IIIa and IIIb respectively. A 1,2-benzopyran derivative IX is obtained by the action

  描述了9-重氮杂蒽的制备和性质。它与四氯-和四溴-邻-苯醌、4-三苯甲基-1,2-苯醌和菲醌反应，分别生成环醚 IIIa、IIIb、IV 和 V。强调盐酸-二恶烷溶液对产物的作用。四氯-和四溴-邻-苯醌与呫吨酮反应分别形成卤代环醚IIIa和IIIb。通过四氯-邻-醌对香豆素-2-硫酮的作用获得1,2-苯并吡喃衍生物IX。IX 在高度稀释时对 Biophalariaboissi 蜗牛有毒。
• Reaction of phosphonium ylides with 4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone
  作者：Fayez H. Osman、Naglaa M. Abd El-Rahman、Fatma A. El-Samahy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96274-x

  日期：1993.9

  The reaction of alkoxycarbonylmethylene(triphenyl)phosphoranes (4) with 4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone (1) in dry benzene at room temperature for 3 h led to the formation of a novel type of compounds 7 along with triphenylphosphine oxide. When compounds 7 were allowed to reflux in boiling toluene for 5 h, a mixture of 4-alkoxycarbonyl-6-triphenylmethyl-2H-1-benzopyran-2-ones ( 11 ), 5-tripheny

  烷氧基羰基亚甲基（三苯基）膦酸酯（4）与4-三苯基甲基-1,2-苯醌（1）在干燥苯中于室温反应3小时，导致与三苯基膦氧化物一起形成新型化合物7。当化合物7在沸腾的甲苯中回流5小时时，4-烷氧基羰基-6-三苯基甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（11），5-三苯基甲基-3-烷氧基羰基亚甲基-苯并[b]的混合物获得了呋喃-2（3H）-一（12）和三苯基膦。11中的吡喃环的双键部分在沸腾的乙酸中用锌粉将其还原，以定量收率形成4-烷氧基羰基-6-三苯基甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮（13）。在甲醇存在下进行11的还原，得到琥珀酸酯衍生物14，其在无水丙酮和无水碳酸钾中与甲基碘甲基化后，得到相应的甲醚15。考虑了反应机理，新化合物的结构分配基于化学和光谱学证据。
• Formal dipolar cycloaddition of allylsilanes to o-quinonoid compounds: a convenient route to benzofused and spirofused heterocycles
  作者：Vijay Nair、C. Rajesh、R. Dhanya、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00927-9

  日期：2002.7

  Formal dipolar cycloaddition of allylsilanes to o-benzoquinones proceeds in a [2+3] manner affording dihydrobenzofurans. With isatins [3+2] annulation of the keto carbonyl occurs yielding spiro-oxindole derivatives.

  烯丙基硅烷与邻苯醌的形式偶极环加成反应以[2 + 3]方式进行，得到二氢苯并呋喃。使用isatins [3 + 2]时，发生羰基酮的环化反应，生成螺-羟吲哚衍生物。
• THE BEHAVIOR OF 4-TRIPHENYLMETHYL-1,2-BENZOQUINONE TOWARDS ALKOXY CARBONYLMETHYLENE(TRIPHENYL)-PHOSPHORANES AND TRIPHENYLPHOSPHINE IN ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Fayez H. Osman、Fatma A. El-samahy

  DOI：10.1080/10426509608029634

  日期：1996.1.1

  4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone (1) in acetic anhydride at room temperature for 7 h led to the formation of alkyl (6-acetoxy-α,α,α-triphenyl-m-tolyl)fumarates (7), alkyl (6-acetoxy-α,α,α-triphenyl-m-tolyl)maleates (8), benzofuran derivatives (13 and 14), 3,4-diacetoxytetraphenylmethane (18) along with triphenylphosphine and triphenylphosphine oxide. The action of alcoholic HCl on the fumarates 7 give

  摘要 烷氧基羰基亚甲基（三苯基）正膦 (2) 与 4-三苯基甲基-1,2-苯醌 (1) 在乙酸酐中在室温下反应 7 小时，生成烷基 (6-乙酰氧基-α,α,α -三苯基-间-甲苯基）富马酸酯（7）、烷基（6-乙酰氧基-α,α,α-三苯基-间-甲苯基）马来酸酯（8）、苯并呋喃衍生物（13和14）、3,4-二乙酰氧基四苯基甲烷（18 ) 以及三苯基膦和三苯基氧化膦。醇 HCl 对富马酸酯 7 的作用产生香豆素衍生物 (19)，而马来酸酯 8 产生 19 和两种附加产物，烷基 (6-羟基-α,α,α-三苯基-间甲苯基) 马来酸酯 (6) 和(E)-5-三苯基甲基-3-烷氧基羰基亚甲基苯并[b]呋喃-2(3H)-酮(20)。在无水丙酮和无水碳酸钾中用甲基碘对产物 6 进行甲基化，得到相应的甲基醚 21。当马来酸酯6在沸腾的甲苯中加热约30小时时，得到香豆素衍生物19和20的(Z)-异构体的混合物。三苯基膦重