4-chloro-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide | 154697-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
• 英文别名: Thieno[3,4-d]pyrimidine, 4-chloro-5,7-dihydro-2-methyl-, 6,6-dioxide；4-chloro-2-methyl-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine 6,6-dioxide
• CAS: 154697-84-4
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 218.664
• InChiKey: ROKJRWYBJIUPMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以92%的产率得到2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶邻喹啉甲烷：与亲双烯体形成1：1和2：1加合物

  摘要：

  嘧啶稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物7经过热消除二氧化硫得到嘧啶邻喹啉甲烷8，可以在狄尔斯-阿尔德反应中截取，得到取代的5,6,7,8-四氢喹唑啉；它们与更多的亲二烯体一起加热形成环辛基嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88125-3
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-chloro-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶原喹啉二甲烷

  摘要：

  嘧啶砜10，R = Me; Nu = OMe，NEt 2，SPh，H和11，R = Ph；由二氢噻吩并嘧啶酮7（R = Me，Ph）转化为氯衍生物8，然后用mCPBA氧化并与适当的亲核试剂或氢和Pd反应，合成Nu = OMe 。在1,2,4-三氯苯中加热砜，得到嘧啶-邻-喹二甲烷，其在狄尔斯-阿尔德反应中截获，得到四氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01009-2

文献信息

• Synthesis of [60]fullerene-based α-amino acid derivatives
  作者：Roger F. Enes、Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.007

  日期：2005.2

  N-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[60]fullero[1,2-g]quinazolin-4-yl)-α-amino acid derivatives were obtained by Diels–Alder addition of adequately substituted pyrimidine ortho-quinodimethanes to C60. One of the new compounds is a l-lysine derivative were both the amino and the carboxyl groups are free; this compound is suitable to be incorporated in peptides.

  N-（2-甲基-5,6,7,8-四氢[60]富勒[1,2 - g ]喹唑啉-4-基）-α-氨基酸衍生物是通过Diels-Alder添加适当取代的嘧啶而获得的邻醌二甲烷到C 60。一种新的化合物是1-赖氨酸衍生物，其氨基和羧基均是游离的。该化合物适合掺入肽中。
• Novel porphyrin–quinazoline conjugates via the Diels–Alder reaction
  作者：João P.C Tomé、Augusto C Tomé、Maria G.P.M.S Neves、Filipe A Almeida Paz、Paul J Gates、Jacek Klinowski、José A.S Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.013

  日期：2003.9

  Novel derivatives of meso-tetraphenylporphyrin with appended quinazoline moieties were synthesized, via the Diels–Alder reaction, between a 4-(porphyrinyl)pyrimidine ortho-quinodimethane and 1,4-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone and N-(p-nitrophenyl)maleimide. The structure of one bis adduct was established by X-ray crystallography and mass spectrometry. We have unequivocally confirmed that the 2:1

  通过狄尔斯-阿尔德反应，通过4-（卟啉基）嘧啶邻-喹二甲烷与1,4-苯醌，1,4-萘醌和N-（对-硝基苯基）之间的狄尔斯-阿尔德反应合成了具有附加的喹唑啉部分的新型内消旋-四苯基卟啉衍生物）马来酰亚胺。通过X射线晶体学和质谱法确定了一个双加合物的结构。我们已经明确地证实，从嘧啶稠合的3-磺基烯烃与N-芳基马来酰亚胺的反应中获得的2：1加合物具有开链结构而不是环辛基嘧啶结构，如先前所公开的。
• Pyrimidine o-quinodimethanes: Formation of 1:1 and 2:1 adducts with dienophiles
  作者：A.C. Tomé、J.A.S. Cavaleiro、R.C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88125-3

  日期：1993.10

  Pyrimidine fused dihydrothiophene S,S-dioxides 7 undergo thermal elimination of sulfur dioxide to give the pyrimidine o-quinodimethanes 8 which can be intercepted in Diels-Alder reactions to give substituted 5,6,7,8-tetrahydroquinazolines; these form cyclooctapyrimidines on heating with more dienophile.

  嘧啶稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物7经过热消除二氧化硫得到嘧啶邻喹啉甲烷8，可以在狄尔斯-阿尔德反应中截取，得到取代的5,6,7,8-四氢喹唑啉；它们与更多的亲二烯体一起加热形成环辛基嘧啶。
• An efficient approach to the synthesis of tetrahydroquinazoline and cyclooctapyrimidine derivatives of meso-tetraphenylporphyrins
  作者：João P.C. Tomé、Augusto C. Tomé、Maria G.P.M.S. Neves、JoséA.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00462-0

  日期：1997.4

  Novel tetrahydroquinazoline and cyclooctapyrimidine derivatives of TPP were obtained by thermal extrusion of SO2 from a porphyrin-pyrimidine fused 3-sulfolene in the presence of N-(4-nitrophenyl)maleimide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Janot, Jean-Marc; Bienvenue, Elisabeth; Seta, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 2, p. 301 - 306
  作者：Janot, Jean-Marc、Bienvenue, Elisabeth、Seta, Patrick、Bensasson, Rene V.、Tome, Augusto C.、Enes, Roger F.、Cavaleiro, Jose A.S.、Leach, Sydney、Camps, Xavier、Hirsch, Andreas

  DOI：——

  日期：——