4-chloro-5-(methylpiperazine-1-yl)-2-nitroaniline | 23470-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-chloro-5-(methylpiperazine-1-yl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-Chlor-5-(1-methyl-4-piperazinyl)-2-nitroanilin；4-chloro-5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-nitro-aniline；4-Chloro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline
• CAS: 23470-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 270.719
• InChiKey: MSXCQWQDJDZJPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(methylpiperazine-1-yl)-2-nitroaniline 生成 1,4-di-N-oxide of diethyl ester of 6-chloro-7-(4'-methylpiperazinyl-1')quinoxaline-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Glushkow R. G., Wosjakowa T. I., Adamskaja E. W., Aleiinikowa S. A., Radk+, Khim.-farmach. zh., 28 (1994) N 1, S 15-17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of new derivatives of 1,4-di-N-oxides of quinoxaline
  作者：R. G. Glushkov、T. I. Vozyakova、E. V. Adamskaya、S. A. Aleinikova、T. P. Radkevich、L. D. Shepilova、E. N. Padeiskaya、T. A. Gus'kova

  DOI：10.1007/bf02218945

  日期：1994.1

  found in the structure of antibacterial drugs of the quinolone carboxylic acid series [4]. We obtained compounds (V) (analogs of the drug quinoxidine) from benzofuroxanes (II). The starting compounds I]a-c were synthesized by oxidation of 4,5-substituted nitroanilines (h-c) by sodium hypochlorite in a water-alcohol base medium. When the synthesis of benzofuroxane IIg was attempted under these conditions

  在喹喔啉的 1,4-二-N-氧化物的系列衍生物中，已知具有高抗菌活性的化合物：药物喹喔啉和二氧嘧啶，以及在 6 位含有氟和氯原子的类似物 [1-3] . 为了寻找具有广谱抗菌作用的新药，合成和研究在 6 位和 7 位含有氯或氟原子的化合物的生物活性是很有意义的。在我们看来，特别感兴趣的是合成在 6 位具有氯或氟原子且在 7 位具有取代氨基的化合物，因为在喹诺酮羧酸系列抗菌药物的结构中发现了类似的部分。 4]。我们从苯并呋喃 (II) 中获得了化合物 (V)（药物奎诺定的类似物）。起始化合物 I]ac 是通过在水-醇碱介质中用次氯酸钠氧化 4,5-取代硝基苯胺 (hc) 来合成的。当在这些条件下尝试合成苯并呋喃 IIg 时，氟被乙氧基取代，我们分离出 5-乙氧基-6-氯苯并呋喃 [If. 因此，为了合成苯并呋喃烷，我们使用了叠氮化物的热解方法。在氨或胺的存在下，苯并呋喃 lia-f 与甲乙酮
• Glushkow R. G., Wosjakowa T. I., Adamskaja E. W., Aleiinikowa S. A., Radk+, Khim.-farmach. zh., 28 (1994) N 1, S 15-17
  作者：Glushkow R. G., Wosjakowa T. I., Adamskaja E. W., Aleiinikowa S. A., Radk+

  DOI：——

  日期：——