3-(Fluoro-dimethyl-silanylmethyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohexanone | 94616-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(Fluoro-dimethyl-silanylmethyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 3-[[Fluoro(dimethyl)silyl]methyl]-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 94616-89-4
• 化学式: C₁₂H₂₃FOSi
• 分子量: 230.398
• InChiKey: CXVBTODGPFZJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Fluoro-dimethyl-silanylmethyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohexanone 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。28.在α，β-烯酮上共轭添加羟甲基阴离子合成子

  摘要：

  通过依次进行（烯丙基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂的铜催化共轭加成，氟代去烯丙基化和其中的碳-硅键的H 2 O 2-氧化来实现标题反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81408-8
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 copper(l) iodide potassium hydrogen bifluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(Fluoro-dimethyl-silanylmethyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。28.在α，β-烯酮上共轭添加羟甲基阴离子合成子

  摘要：

  通过依次进行（烯丙基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂的铜催化共轭加成，氟代去烯丙基化和其中的碳-硅键的H 2 O 2-氧化来实现标题反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81408-8

文献信息

• TAMAO, KOHEI;ISHIDA, NEYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4249-4252
  作者：TAMAO, KOHEI、ISHIDA, NEYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 28. Conjugate addition of a hydroxymethyl anion synthon to α,β-enones
  作者：Kohei Tamao、Neyoshi Ishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81408-8

  日期：1984.1

  The title reaction has been achieved by a sequence of the copper-catalyzed conjugate addition of the (allyldimethylsilyl)methyl Grignard reagent, fluorodeallylation and the H2O2-oxidation of the carbon-silicon bond therein.

  通过依次进行（烯丙基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂的铜催化共轭加成，氟代去烯丙基化和其中的碳-硅键的H 2 O 2-氧化来实现标题反应。