9-Chloro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-4-acetic acid | 118305-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 9-Chloro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-4-acetic acid
• 英文别名: 9-chloro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1]benzothiepine-4-acetic acid；2-(9-chloro-5-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzothiepin-4-yl)acetic acid
• CAS: 118305-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃S
• 分子量: 270.737
• InChiKey: KFGLLNVFBQRVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Chloro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-4-acetic acid 在 甲酸 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-chloro-2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-(1)benzothiepino[5,4-c]pyridazine-3(2H)-one 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪衍生物的合成研究。IV。2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-ones及其相关化合物的合成及抗焦虑活性。

  摘要：

  合成了一系列2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-及其相关化合物，并评价了其从大鼠脑中置换3H-地西am的能力。并在体外防止细菌性惊厥引起的惊厥。具有4'-甲氧基苯基（36）或4'-氯苯基（37，39--42）作为2-芳基取代基的化合物在体外和体内试验中均显示出显着的活性。其中，2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-（37）和2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-10-氟-（1）苯并噻吩并[5,4- c] + ++哒嗪-3（2H）-1 7-氧化物（41）在抗冲突测试（Vogel型，大鼠）中显示的活性是地西az的两倍，而肌肉松弛程度（罗塔罗德测试，小鼠）和比地西epa增加了孤立的青蛙感觉神经元中的γ-氨基丁酸诱导的氯离子电流（Icl）。从该系列中选择化合物37（Y-23684）作为进一步开发的候选物。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2556
• 作为产物：
  描述：

  9-Chloro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-4-acetonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到9-Chloro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪衍生物的合成研究。IV。2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-ones及其相关化合物的合成及抗焦虑活性。

  摘要：

  合成了一系列2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-及其相关化合物，并评价了其从大鼠脑中置换3H-地西am的能力。并在体外防止细菌性惊厥引起的惊厥。具有4'-甲氧基苯基（36）或4'-氯苯基（37，39--42）作为2-芳基取代基的化合物在体外和体内试验中均显示出显着的活性。其中，2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-（37）和2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-10-氟-（1）苯并噻吩并[5,4- c] + ++哒嗪-3（2H）-1 7-氧化物（41）在抗冲突测试（Vogel型，大鼠）中显示的活性是地西az的两倍，而肌肉松弛程度（罗塔罗德测试，小鼠）和比地西epa增加了孤立的青蛙感觉神经元中的γ-氨基丁酸诱导的氯离子电流（Icl）。从该系列中选择化合物37（Y-23684）作为进一步开发的候选物。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2556

文献信息

• Anti-anxiety benzothiepino(5,4-c]pyridazines
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04849421A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A benzothiepino 5,4-c]pyridazine compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, hydroxy, amino, nitro, cyano, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, or C.sub.2-5 alkanoylamino, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-5 alkanoyloxy-C.sub.1-4 alkyl, aryl, aryl-C.sub.1-4 alkyl, heteroaryl, or substituted aryl, aryl-C.sub.1-4 alkyl or heteroaryl by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl, hydroxy, amino, nitro, cyano, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy and C.sub.2-5 alkanoylamino on the armoatic ring, n is 0, 1 or 2, and the bond between the 4-position and the 4a-position is single bond or double bond. Said compounds exhibit anti-anxietic activity and are useful as anti-anxiety agent.

  一种苯并噻吩并[5,4-c]吡啶嗪化合物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氢、卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-5烷酰氨基，R.sup.3是氢、C.sub.1-8烷基、羟基-C.sub.1-4烷基、C.sub.2-5烷酰氧基-C.sub.1-4烷基、芳基、芳基-C.sub.1-4烷基、杂环芳基或芳基、芳基-C.sub.1-4烷基或杂环芳基，芳环上的1到3个取代基选自卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基和C.sub.2-5烷酰氨基，n为0、1或2，4位和4a位之间的键为单键或双键。该化合物表现出抗焦虑活性，并且可用作抗焦虑剂。
• Benzothiepino (5,4-c) pyridazine compounds and their pharmaceutical uses
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0281045B1

  公开（公告）日：1991-12-27
• NAKAO, TORU;KAWAKAM, MINORU;OBATA, MINORU;MORITA, KENJI
  作者：NAKAO, TORU、KAWAKAM, MINORU、OBATA, MINORU、MORITA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US4849421A
  申请人：——

  公开号：US4849421A

  公开（公告）日：1989-07-18
• Studies on the Synthesis of Condensed Pyridazine Derivatives. IV. Synthesis and Anxiolytic Activity of 2-Aryl-5,6-dihydro-(1)benzothiepino(5,4-c)pyridazin-3(2H)-ones and Related Compound.
  作者：Tohru NAKAO、Minoru OBATA、Minoru KAWAKAMI、Kenji MORITA、Hiroshi TANAKA、Yasuto MORIMOTO、Shuzo TAKEHARA、Takashi YAKUSHIJI、Tetsuya TAHARA

  DOI：10.1248/cpb.39.2556

  日期：——

  A series of 2-aryl-5,6-dihydro-(1)benzothiepino[5,4-c]pyridazin-3(2H)- ones and related compounds were synthesized and evaluated for their ability to displace 3H-diazepam from rat brain membranes in vitro, and to prevent bicuculline induced convulsions in mice in vivo. Compounds with a 4'-methoxyphenyl (36) or 4'-chlorophenyl group (37, 39--42) as 2-aryl substituents showed prominent activities in

  合成了一系列2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-及其相关化合物，并评价了其从大鼠脑中置换3H-地西am的能力。并在体外防止细菌性惊厥引起的惊厥。具有4'-甲氧基苯基（36）或4'-氯苯基（37，39--42）作为2-芳基取代基的化合物在体外和体内试验中均显示出显着的活性。其中，2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-（37）和2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-10-氟-（1）苯并噻吩并[5,4- c] + ++哒嗪-3（2H）-1 7-氧化物（41）在抗冲突测试（Vogel型，大鼠）中显示的活性是地西az的两倍，而肌肉松弛程度（罗塔罗德测试，小鼠）和比地西epa增加了孤立的青蛙感觉神经元中的γ-氨基丁酸诱导的氯离子电流（Icl）。从该系列中选择化合物37（Y-23684）作为进一步开发的候选物。讨论了构效关系。