5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentan-1-amine | 97022-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentan-1-amine
• 英文别名: 5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pentylamine
• CAS: 97022-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃
• 分子量: 247.384
• InChiKey: HJIVAWMQJYTONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentan-1-amine 生成 N-[5-(4-phenyl-piperazino)-pentyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  US2722529

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的强效 5-HT7 受体配体作为治疗中枢神经系统疾病的候选者

  摘要：

  由于其多功能药理学特征（包括双重 5-HT 1A /5-HT 7作用），芳基哌嗪衍生物广泛用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症或神经性疼痛。在此我们描述了衍生自 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine的新型 5-HT 7配体的设计、合成和生物活性评价。研究的化合物显示出对 5-HT 7受体的亲和力和高选择性，其中两种最活跃的化合物34 ( K i  = 61 nM)、22 ( K i  = 109 nM) 显示出良好的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的中等亲和力。化合物22在低于 50 μM 的浓度下具有高肝毒性，而化合物34即使在高于 50 μM 的浓度下也表现出低肝毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113931

文献信息

• New organometallic imines of rhenium(<scp>i</scp>) as potential ligands of GSK-3β: synthesis, characterization and biological studies
  作者：Michelle Muñoz-Osses、Fernando Godoy、Angélica Fierro、Alejandra Gómez、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/c7dt04344a

  日期：——

  assay. In terms of structure activity relationship, our findings indicated improved biological activity when aromaticity increased in the organic ligands (3d). In addition, the presence of the rhenium fragment in the imines (5a–d) leads to better activity with IC50 values in the range of 25–100 μM. In addition, our experimental studies were complemented by computational studies, where the volume and

  取代的氨基-哌嗪衍生物被合成，并用作前体的一系列新的有机金属的Re（制备我）亚胺与通式配合物[（η 5 -C 5 H ^ 4 CH N-（CH 2）5 -Pz- R）稀土（CO）3]（Pz-R：-烷基或芳基哌嗪）。基于哌嗪的配体被设计为潜在的GSK-3β激酶抑制剂。针对HT-29和PT-45癌细胞系（其中GSK-3β发挥关键作用）对所有配体和配合物进行了充分表征和评估。在这种情况下，我们使用MTT比色分析进行了生物学评估。就结构活性关系而言，我们的发现表明，当有机配体中的芳香性增加时，生物活性得到改善（3d）。此外，亚胺（5a–d）中fragment片段的存在可提高IC 50的活性值在25–100μM的范围内。另外，我们的实验研究得到了计算研究的补充，其中计算了有机配体和有机金属化合物的体积和静电表面以及它们与激酶蛋白的结合。
• Dihydrouracile, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0000220A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Neue Hexahydropyrimidine der Formel (I) (siehe Formelblatt) worin bedeuten: R1 Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 2 C-Atomen, Phenyl oder Tolyl, R2 bis R5 Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 2 C-Atomen, wobei R2 bis R3 gleich oder verschieden sind, R6 Wasserstoff, einen anellierten Benzolring oder 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, Halogen, Nitro, Hydroxy oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das unsubstituiert oder mit mindestens einem Halogen-atom substituiert ist, eine Einfachbindung oder die Gruppe C6H5,-CH Q eine Einfachbindung oder Alkylen mit n = 2 bis 6 C-Atomen, wobei mindestens 2 C-Atome zwischen den beiden Stickstoffatomen stehen, oder ein solches Alkylen, das mit höchstens (n-2) Hydroxylgruppen substituiert ist, wobei die OH-Gruppe in anderer als geminaler Stellung zum Stickstoff stehen. Sauerstoff oder Schweferl u Ztickstoff oder die Grupper H einschließlich der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (1), Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen.

  式(I)的新六氢嘧啶（见式表），其中： R1 是氢、最多 2 个碳原子的烷基、苯基或甲苯基、 R2 至 R5 是氢或最多有 2 个碳原子的烷基、 其中 R2 至 R3 相同或不同、 R6 是氢、熔合苯环或 1 至 3 个相同或不同的取代基，这些取代基来自具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基、卤素、硝基、羟基或具有 1 至 4 个碳原子的烷基（未被取代或至少被一个卤素原子取代）组成的组、 单键或基团 C6H5,-CH Q 是单键或具有 n = 2 至 6 个碳原子的亚烷基，在两个氮原子之间至少有 2 个碳原子，或者是最多被 (n-2) 个羟基取代的亚烷基，羟基的位置不在基团上 的位置。 氧或硫 氮或 H 包括式(1)化合物的酸加成盐、其制备方法和含有这些化合物的药物。
• A new series of selective dopamine D4 ligands: 3-([4-arylpiperazin-1-yl]alkylamino)-2H-1,4-benzoxazines
  作者：Xiao Shu He、Kristine Woodruff、Robbin Brodbeck

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00442-3

  日期：1997.9

  A series of 3-[(4-arylpiperaz-1-yl)alkylamino]-2H-1,4-benzoxazines were prepared and their affinities for cloned human D-2, D-3, and D-4 dopamine receptor subtypes were measured. This led to the identification of 1a, 1f, and 1g as high affinity selective antagonists at the D-4 receptor. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US4216216A
  申请人：——

  公开号：US4216216A

  公开（公告）日：1980-08-05
• Design and synthesis of new potent 5-HT7 receptor ligands as a candidate for the treatment of central nervous system diseases
  作者：Damian Kułaga、Anna K. Drabczyk、Grzegorz Satała、Gniewomir Latacz、Karolina Rózga、Damian Plażuk、Jolanta Jaśkowska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113931

  日期：2022.1

  Owing to their multifunctional pharmacological profiles (including dual 5-HT1A/5-HT7 action), arylpiperazine derivatives are widely used for treating central nervous system diseases including the depression or neuropathic pain. Herein we describe the design, synthesis and evaluation of biological activity of novel 5-HT7 ligands derived of 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine. The studied compounds showed

  由于其多功能药理学特征（包括双重 5-HT 1A /5-HT 7作用），芳基哌嗪衍生物广泛用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症或神经性疼痛。在此我们描述了衍生自 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine的新型 5-HT 7配体的设计、合成和生物活性评价。研究的化合物显示出对 5-HT 7受体的亲和力和高选择性，其中两种最活跃的化合物34 ( K i  = 61 nM)、22 ( K i  = 109 nM) 显示出良好的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的中等亲和力。化合物22在低于 50 μM 的浓度下具有高肝毒性，而化合物34即使在高于 50 μM 的浓度下也表现出低肝毒性。