1,4-bis-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadiene | 59733-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,4-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclohexa-1,3-diene；1,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene；trimethyl-(4-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-dien-1-yl)oxysilane
• CAS: 59733-55-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 256.492
• InChiKey: UZRWNVMXGMUSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 3.6 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadiene 、 富马酸二乙酯 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl 1,4-bis(trimethylsilyloxy)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Venkatasubramanian, N.; Lavala, Dakollie; Balakrishnan, P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 423 - 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,4-环己二酮 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到1,4-bis-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  镁促进的脂族羰基化合物与三甲基甲硅烷基氯的偶合反应，可轻松合成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中不进行任何预处理的情况下，用三甲基甲硅烷基氯将镁转为格氏反应来处理脂族羰基化合物，可实现高度简便，有效和立体选择性的偶联，从而以良好的收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02659-8

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING BICYCLO[2.2.2]OCTANE-1,4-DIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE-1,4-DIOL
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2021091544A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided is a process for preparing bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diol starting from cyclohexane-1,4-dione. The diene is reacted with certain trialkylsilyl halides or trimethylsilyl trifluormethanesulfonate in the presence of a non-nucleophilic base to afford a silyl-substituted diene, which is in turn reacted with ethylene and subsequently reduced to provide the title compound.

  提供了一种从环己烷-1,4-二酮制备双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇的过程。二烯与某些三烷基硅卤化物或三甲基硅三氟甲磺酸酯在非亲核碱存在下反应，形成取代硅烷的二烯，然后与乙烯反应，随后还原以得到所述化合物。
• Synthesis methods and reactions. 71. Chlorotrimethylsilane and tert-butyl dimethylsilyl chloride/lithium sulfide, mild and efficient silylating reagents
  作者：George A. Olah、B. G. Balaram Gupta、Subhash C. Narang、Ripudaman Malhotra

  DOI：10.1021/jo01338a011

  日期：1979.11
• OLAH G. A.; GUPTA B. G. B.; NARANG S. C.; MALHOTRA R., J. ORG. CHEM. ,1979, 44, NO 24, 4272-4275
  作者：OLAH G. A.、 GUPTA B. G. B.、 NARANG S. C.、 MALHOTRA R.

  DOI：——

  日期：——
• VENKATASUBRAMANIAN, N.;LAVALA, DAKOLLIE;BALAKRISHNAN, P.;POLK, MALCOLM B.+, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 423-431
  作者：VENKATASUBRAMANIAN, N.、LAVALA, DAKOLLIE、BALAKRISHNAN, P.、POLK, MALCOLM B.+

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of silyl enol ethers by Mg-promoted coupling of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride
  作者：Yoshio Ishino、Yoshio Kita、Hirofumi Maekawa、Toshinobu Ohno、Yasuhiro Yamasaki、Toshiyuki Miyata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02659-8

  日期：1999.2

  Treatment of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride with Mg turning for Grignard reaction without any pre-treatment in N,N-dimethylformamide at room temperature brought about highly facile, effective and stereoselective coupling to give the corresponding silyl enol ethers in good yields.

  在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中不进行任何预处理的情况下，用三甲基甲硅烷基氯将镁转为格氏反应来处理脂族羰基化合物，可实现高度简便，有效和立体选择性的偶联，从而以良好的收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。