5-perfluorophenyl-2,3-thiophenedicarboxaldehyde | 1146159-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-perfluorophenyl-2,3-thiophenedicarboxaldehyde
• 英文别名: 5-pentafluorophenyl-thiophene-2,3-dialdehyde；5-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)thiophene-2,3-dicarbaldehyde；5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiophene-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1146159-90-1
• 化学式: C₁₂H₃F₅O₂S
• 分子量: 306.213
• InChiKey: JWRJUUORAIYMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-perfluorophenyl-2,3-thiophenedicarboxaldehyde 、 1,4-环己二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Functionalized anthradithiophenes for organic field-effect transistors

  摘要：

  合成并表征了两种新的有机薄膜晶体管（OTFT）的半导体材料，分别为双氟苯基蒽二硫醚（DFPADT）和二甲基蒽二硫醚（DMADT）。第一种材料在OTFT器件中表现出双极输运，电子和孔的场效应迁移率（μ）分别为6 × 10−4 cm2 V−1 s−1和0.05 cm2 V−1 s−1。因此，发现双氟苯基取代能够有效地诱导n型输运。二甲基取代的蒽二硫醚（DMADT）也进行了合成以作比较，结果仅表现出孔输运，载流子迁移率约为0.1 cm2 V−1 s−1。在这个半导体家族中，OTFT的载流子迁移率值强烈依赖于半导体薄膜的生长条件、基片沉积温度和栅极介电层的表面处理。

  DOI：

  10.1039/b715746k
• 作为产物：
  描述：

  5-perfluorophenyl-2,3-bis(1,3-dioxolan-2-yl)thiophene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-perfluorophenyl-2,3-thiophenedicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Functionalized anthradithiophenes for organic field-effect transistors

  摘要：

  合成并表征了两种新的有机薄膜晶体管（OTFT）的半导体材料，分别为双氟苯基蒽二硫醚（DFPADT）和二甲基蒽二硫醚（DMADT）。第一种材料在OTFT器件中表现出双极输运，电子和孔的场效应迁移率（μ）分别为6 × 10−4 cm2 V−1 s−1和0.05 cm2 V−1 s−1。因此，发现双氟苯基取代能够有效地诱导n型输运。二甲基取代的蒽二硫醚（DMADT）也进行了合成以作比较，结果仅表现出孔输运，载流子迁移率约为0.1 cm2 V−1 s−1。在这个半导体家族中，OTFT的载流子迁移率值强烈依赖于半导体薄膜的生长条件、基片沉积温度和栅极介电层的表面处理。

  DOI：

  10.1039/b715746k

文献信息

• Tang, Ming L.; Reichardt, Anna D.; Wei, Peng, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5264 - 5273
  作者：Tang, Ming L.、Reichardt, Anna D.、Wei, Peng、Bao, Zhenan

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized anthradithiophenes for organic field-effect transistors
  作者：Ming-Chou Chen、Choongik Kim、Sheng-Yu Chen、Yen-Ju Chiang、Ming-Che Chung、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/b715746k

  日期：——

  Two new semiconductors for organic thin-film transistors (OTFTs), diperfluorophenyl anthradithiophene (DFPADT) and dimethyl anthradithiophene (DMADT), have been synthesized and characterized. The first material exhibits ambipolar transport in OTFT devices with field-effect mobilities (μ) of 6 × 10−4 cm2 V−1 s−1 and 0.05 cm2 V−1 s−1 for electrons and holes, respectively. Therefore, diperfluorophenyl substitution was found to be effective to induce n-type transport. Dimethyl-substituted anthradithiophene (DMADT) was also synthesized for comparison and exhibited exclusively hole transport with carrier mobility of ∼0.1 cm2 V−1 s−1. Within this semiconductor family, OTFT carrier mobility values are strongly dependent on the semiconductor film growth conditions, substrate deposition temperatures, and gate dielectric surface treatment.

  合成并表征了两种新的有机薄膜晶体管（OTFT）的半导体材料，分别为双氟苯基蒽二硫醚（DFPADT）和二甲基蒽二硫醚（DMADT）。第一种材料在OTFT器件中表现出双极输运，电子和孔的场效应迁移率（μ）分别为6 × 10−4 cm2 V−1 s−1和0.05 cm2 V−1 s−1。因此，发现双氟苯基取代能够有效地诱导n型输运。二甲基取代的蒽二硫醚（DMADT）也进行了合成以作比较，结果仅表现出孔输运，载流子迁移率约为0.1 cm2 V−1 s−1。在这个半导体家族中，OTFT的载流子迁移率值强烈依赖于半导体薄膜的生长条件、基片沉积温度和栅极介电层的表面处理。